(2S)-3-acetyloxy-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]propanoic acid | 946845-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-3-acetyloxy-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]propanoic acid
• CAS: 946845-47-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: FVTCMCBEUUCUNA-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  582.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-acetyloxy-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到Fmoc-N-methyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of Fmoc-N-methyl serine and threonine

  摘要：

  An improved method for the synthesis of Fmoc-N-methyl serine and threonine has been developed, which involves formation and subsequent reduction of the corresponding oxazolidinone with a Lewis acid under mild conditions, with improved yields and shorter reaction times. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.112
• 作为产物：
  描述：

  O-乙酰基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-丝氨酸 在 三氯化铝 、 三异丙基硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-3-acetyloxy-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of Fmoc-N-methyl serine and threonine

  摘要：

  An improved method for the synthesis of Fmoc-N-methyl serine and threonine has been developed, which involves formation and subsequent reduction of the corresponding oxazolidinone with a Lewis acid under mild conditions, with improved yields and shorter reaction times. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.112