4'-(2-{N-benzyl-N-[2-(3-acetamido-4-benzyloxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino}ethyl)-2-(2-pyridyl)acetanilide | 211635-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-(2-{N-benzyl-N-[2-(3-acetamido-4-benzyloxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino}ethyl)-2-(2-pyridyl)acetanilide
• 英文别名: N-[4-[2-[[2-(3-acetamido-4-phenylmethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-benzylamino]ethyl]phenyl]-2-pyridin-2-ylacetamide
• CAS: 211635-97-1
• 化学式: C₃₉H₄₀N₄O₄
• 分子量: 628.771
• InChiKey: IYJBYXPCOHPJSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(2-{N-benzyl-N-[2-(3-acetamido-4-benzyloxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino}ethyl)-2-(2-pyridyl)acetanilide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'-(2-{[2-(3-acetamido-4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino}ethyl)-2-(2-pyridyl)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Phenylethanolamine Derivatives containing Acetanilides as Potent and Selective .BETA.3-Adrenergic Receptor Agonists

  摘要：

  在寻找有效且选择性的人类β3-肾上腺素受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（2型）糖尿病的潜在药物治疗时，我们准备了一系列新颖的含有醋酸酰胺的苯乙醇胺衍生物，并评估了它们在人体β3-、β2-和β1-AR上的生物活性。在这些化合物中，6-氨基-2-吡啶基醋酸酰胺（36b）、2-氨基-5-甲基噻唑-4-基醋酸酰胺（36g）和5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基醋酸酰胺（36h）衍生物在β3-AR上显示出强烈的激动活性，并且对β1-和β2-AR具有功能选择性。此外，这些化合物在啮齿动物糖尿病模型中还表现出显著的降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.533
• 作为产物：
  描述：

  4'-(2-{N-benzyl-N-[2-(3-amino-4-benzyloxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino}ethyl)-2-(2-pyridyl)acetanilide 、 乙酸酐 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 以83%的产率得到4'-(2-{N-benzyl-N-[2-(3-acetamido-4-benzyloxyphenyl)-2-hydroxyethyl]amino}ethyl)-2-(2-pyridyl)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Phenylethanolamine Derivatives containing Acetanilides as Potent and Selective .BETA.3-Adrenergic Receptor Agonists

  摘要：

  在寻找有效且选择性的人类β3-肾上腺素受体（AR）激动剂作为治疗肥胖和非胰岛素依赖型（2型）糖尿病的潜在药物治疗时，我们准备了一系列新颖的含有醋酸酰胺的苯乙醇胺衍生物，并评估了它们在人体β3-、β2-和β1-AR上的生物活性。在这些化合物中，6-氨基-2-吡啶基醋酸酰胺（36b）、2-氨基-5-甲基噻唑-4-基醋酸酰胺（36g）和5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基醋酸酰胺（36h）衍生物在β3-AR上显示出强烈的激动活性，并且对β1-和β2-AR具有功能选择性。此外，这些化合物在啮齿动物糖尿病模型中还表现出显著的降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.533