2-methylthio-5-methyl-3-thiophenecarboxylic acid | 101861-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-methylthio-5-methyl-3-thiophenecarboxylic acid
• 英文别名: 2-Methylmercapto-5-methyl-thiophen-carbonsaeure-(3)；5-methyl-2-methylsulfanyl-thiophene-3-carboxylic acid；5-Methyl-2-methylmercapto-thiophen-3-carbonsaeure；5-Methyl-2-(methylthio)-3-thiophenecarboxylic acid；5-methyl-2-methylsulfanylthiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 101861-41-0
• 化学式: C₇H₈O₂S₂
• 分子量: 188.271
• InChiKey: VDUQEZVHYVKBBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193.5 °C
• 沸点：
  309.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-5-methyl-3-thiophenecarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methylthio-5-methyl-3-thiophenecarboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-thienyl-substituted isothiazolines-2 and 1,2,4-thiadiazoles based on nitrile sulfides of the thiophene series

  摘要：

  The reaction of substituted alpha- and beta-thienylcarboxamides with chlorocarbonylsulfenyl chloride gave 5-thienyl-substituted 1,3,4-oxathiazol-2-ones. Decarboxylation of the latter by heating in o-dichlorobenzene generated in situ alpha- and beta-thienylnitrile sulfides, which in the presence of dipolarophiles [dimethyl fumarate, N-phenylmaleinimide, chloro(trichloro)acetonitrile] give the corresponding 3-thienyl-substituted DELTA2-isothiazolines and 5-chloromethyl(trichloromethyl)-1,2,4-thiadiazoles.

  DOI：

  10.1007/bf00864350
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-(methylthio)thiophene 在 正丁基锂 、 乙醚 作用下， 生成 2-methylthio-5-methyl-3-thiophenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gol'dfarb et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3636,3639; engl. Ausg. S. 3596, 3598

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-thienyl substituted 2-pyrazolines by 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：M. M. Krayushkin、M. A. Kalik、S. A. Voznesensky

  DOI：10.1007/bf00699146

  日期：1994.1

  have been prepared in high yields by the reaction of substituted,N-(P;-nitrophenyl)-3-thiophenecarbohydrazonoyl chlorides with Et3N in CH2Cl2 in the presence of an excess of a monosubstituted olefin. The reaction probably occurs as 1,3-dipolar cycloaddition of the corresponding 3-thiophenecarbonitrile imines formedin situ at the double bond of the olefin.

  摘要 1,3,5-三取代的 3-噻吩基吡唑啉是通过取代的,N-(P;-硝基苯基)-3-噻吩碳腙酰氯与 Et3N 在 CH2Cl2 中在过量单取代烯烃存在下反应制备的。该反应可能以在烯烃双键上原位形成的相应 3-噻吩甲腈亚胺的 1,3-偶极环加成反应发生。