(4R,4aS,6S,7S,7aR)-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[c]pyridin-6-ol | 851008-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,4aS,6S,7S,7aR)-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[c]pyridin-6-ol
• CAS: 851008-92-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃S
• 分子量: 323.456
• InChiKey: XMMILOKWPCEUEL-PTTAZLHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,6S,7S,7aR)-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[c]pyridin-6-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 Na naphthalenide 、 sodium cyanoborohydride 、 二苯基氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,4aS,6R,7S,7aR)-2,4,7-trimethyloctahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-carvilline的全合成

  摘要：

  提出了一种对映体选择性合成（-）-carvilline的方法，该方法采用三组分偶联反应和分子内烯酮-烯烃[2 + 2]光环加成反应，然后进行SmI 2诱导的环丁烷开环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.173
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS,7S,7aR)-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4,4a,5,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(4R,4aS,6S,7S,7aR)-4,7-dimethyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[c]pyridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-carvilline的全合成

  摘要：

  提出了一种对映体选择性合成（-）-carvilline的方法，该方法采用三组分偶联反应和分子内烯酮-烯烃[2 + 2]光环加成反应，然后进行SmI 2诱导的环丁烷开环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.173