[1,1-difluoro-2-hydroxy-2-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester | 83567-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1-difluoro-2-hydroxy-2-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (1,1-difluoro-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl)phosphonate；2-diethoxyphosphoryl-2,2-difluoro-1-(4-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 83567-78-6
• 化学式: C₁₂H₁₆F₂NO₆P
• 分子量: 339.233
• InChiKey: HKNAHVOOPBWKSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1-difluoro-2-hydroxy-2-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2,2-difluorovinyl)-4-nitrobenzene 、 2,2-Difluoro-1-(4-nitrophenyl)ethyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  (Diethylphosphinyl)difluoromethyllithium. — Preparation and synthetic application —

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87332-3
• 作为产物：
  描述：

  二乙基[二氟(三甲基硅烷基)甲基]膦酸酯 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1,1-difluoro-2-hydroxy-2-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有TMSCF 3的P V –H化合物的硅烷二氟甲基化和三氧甲基脱氧：转移至P V –CF 2 –转移试剂和P–CF 3化合物

  摘要：

  公开了一种用TMSCF 3进行二烷基膦酸酯和仲膦氧化物的甲硅烷基氟甲基化以生产亲核性P V –CF 2 –转移试剂的方法，包括多克级反应。在确定的条件下，条件依赖性的发散反应性通过三氟甲基膦的形成来证明。两种一锅式转换操作起来都很简单，并且使用廉价的材料。机理研究表明，不同的反应性源自共同的中间体，其中Li +的浓度指导化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00381

文献信息

• Lewis acid-catalyzed tri- and difluoromethylation reactions of aldehydes
  作者：Satoshi Mizuta、Norio Shibata、Shinichi Ogawa、Hiroyuki Fujimoto、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1039/b603041f

  日期：——

  The first Lewis acid-catalyzed trifluoromethylation reactions of aldehydes with Me3SiCF3 under TiF4/DMF, Ti(OiPr)4/DMF and Cu(OAc)2/dppp/toluene conditions are described. We have successfully applied this methodology to the difluoromethylation of aldehydes using Me3SiCF2SePh, Me3SiCF2P(O)OEt2 and Me3SiCF2SPh.

  首次报道了在TiF4/DMF、Ti(OiPr)4/DMF和Cu(OAc)2/dppp/甲苯条件下，三甲基硅基三氟甲基（Me3SiCF3）与醛的Lewis酸催化三氟甲基化反应。我们还成功地应用这种方法，使用Me3SiCF2SePh、Me3SiCF2P(O)OEt2和Me3SiCF2SPh实现了醛的双氟甲基化。
• An improved procedure for the synthesis of 1,1-difluoro-2-hydroxyalkylphosphonates
  作者：Michio Obayashi、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87333-5

  日期：1982.1

  The reaction of diethyl difluoro(trimethylsilyl)methylphosphonate with arenecarbaldehydes and aryl methyl ketones is effected with the aid of a catalyst. cesium fluoride, at room temperature to afford the title compounds.

  二氟二氟（三甲基甲硅烷基）甲基膦酸二乙酯与芳烃甲醛和芳基甲基酮的反应借助于催化剂进行。在室温下氟化铯，得到标题化合物。
• OBAYASHI, MICHIO;KONDO, KIYOSI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 22, 2327-2328
  作者：OBAYASHI, MICHIO、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——
• OBAYASHI, MICHIO;ITO, EIJI;MATSUI, KIYOHIDE;KONDO, KIYOSI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 22, 2323-2326
  作者：OBAYASHI, MICHIO、ITO, EIJI、MATSUI, KIYOHIDE、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——