2,4-dimethoxy-5-propylbenzaldehyde | 36674-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-5-propylbenzaldehyde
• CAS: 36674-07-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: UTIUQOKWDXJPBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-5-propylbenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2,6-dimethoxy-3-methyl-5-propylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药。4.化学，行为药理学和对3，5-二取代的N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -6-甲氧基水杨酰胺的[3H] spiperone结合的抑制。

  摘要：

  从2,6-二甲氧基苯甲酸开始，通过相应的3,5-硼的三溴化硼脱甲基，合成了一系列的3,5-二取代的N-[（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -6-甲氧基水杨酰胺。二取代2，6-二甲氧基苯甲酰胺和两个位置异构体的分离。正确的结构分配基于对它们的13C NMR光谱进行的选择性去偶联研究。水杨酰胺衍生物通过在大鼠中抑制阿扑吗啡综合征的能力在体内进行了抗多巴胺活性的测试，并在体外从大鼠脑纹状体制剂中置换了[3H]哌酮的能力进行了体外抗多巴胺活性的测试。该活性似乎仅存在于S对映异构体中。几种化合物比氟哌啶醇更有效，特别是在芳环的3-位具有乙基且在5-位具有卤原子的那些。相应的5-烷基-3-卤素取代的化合物的活性低得多。发现最有效的化合物的急性毒性低。一些水杨酰胺在阻止阿扑吗啡诱导的过度活跃和阻止阿朴吗啡引起的刻板印象的剂量之间显示出10-20倍的间隔。一种化合物S-（-）-3,5-二氯-N-[（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]

  DOI：

  10.1021/jm00151a010
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4-dimethoxy-5-propylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-细辛脑衍生物的合成、抗癫痫作用和构效关系：所选衍生物的体外和体内神经保护作用

  摘要：

  在本研究中，我们使用 PTZ 诱导的癫痫模型比较了 α-细辛脑衍生物的抗癫痫作用，以探索其结构-活性关系。我们的研究表明，苯环 3,4,5-位上的供电子甲氧基可增加抗癫痫效力，但其他基团放置在不同位置会降低活性。此外，在烯丙基部分中，烯丙基或1-丁烯基与苯环共轭时可达到最佳活性。化合物5和19对体外（细胞）和体内（小鼠）模型的癫痫表现出更好的神经保护作用。该研究为进一步探索和应用这些化合物作为潜在的抗癫痫药物提供了有价值的数据。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105179

文献信息

• Sudan, Sangeeta; Gupta, Rajive; Kachroo, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 11, p. 625 - 626
  作者：Sudan, Sangeeta、Gupta, Rajive、Kachroo

  DOI：——

  日期：——
• Sudan, Sangeeta; Gupta, Rajive; Bani, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 8, p. 431 - 434
  作者：Sudan, Sangeeta、Gupta, Rajive、Bani、Singh、Jain、Kachroo

  DOI：——

  日期：——
• DE, PAULIS, T.;KUMAR, YATENDRA;JOHANSSON, L.;RAEMSBY, S.;HALL, H.;SAELLEM+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 1, 61-69
  作者：DE, PAULIS, T.、KUMAR, YATENDRA、JOHANSSON, L.、RAEMSBY, S.、HALL, H.、SAELLEM+

  DOI：——

  日期：——
• KACHROO P. L.; GUPTA RAJIVE; WADHAWAN RAINU, INDIAN J. PHARM. SCI., 48,(1986) N 4, 89-91
  作者：KACHROO P. L.、 GUPTA RAJIVE、 WADHAWAN RAINU

  DOI：——

  日期：——