(E)-hept-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate | 120965-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-hept-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: hept-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate；Trifluoromethanesulfonic acid 1-heptenyl ester；[(E)-hept-1-enyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 120965-95-9
• 化学式: C₈H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 246.251
• InChiKey: MJLMUDFVSFKDLK-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hept-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 phenylmagnesium bromide 在 cobalt(III) acetylacetonate 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(E)-1-heptenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalyzed Coupling of Alkenyl Triflates with Aryl and Alkenyl Grignard Reagents

  摘要：

  发现Co(acac)₃–PPh₃能够有效催化格氏试剂的C(sp²)–C(sp²)偶联反应，生成烯基芳烃和共轭二烯，这利用了其与烯基三氟甲磺酸酯的密切亲和力。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.654
• 作为产物：
  描述：

  heptenyl alcohol 在 六甲基磷酰三胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-hept-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三取代烯醇的对映选择性钯催化烯基化形成烯丙基四元中心

  摘要：

  在本报告中，我们描述了相对于羰基以高对映选择性生成远程烯丙基四元立体中心 β、γ 和 δ。我们利用链烯基三氟甲磺酸酯和不同链长的无环三取代烯醇之间的氧化还原中继 Heck 反应。多种末端 (E)-烯基三氟甲磺酸酯适用于该过程。这种功能化的效用通过产品的转化得到进一步验证，通过简单的有机过程获得远程功能化的手性叔酸、胺和醇产品。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09649

文献信息

• Alkenylation and Arylation of Peptides via Ni-Catalyzed Reductive Coupling of α-<i>C</i>-Tosyl Peptides with Csp² Triflates/Halides
  作者：Xianghua Tao、Guobin Ma、Yanhong Song、Yunrong Chen、Qun Qian、Deli Sun、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02601

  日期：2021.10.1

  A Ni-catalyzed reductive cross-coupling between α-C-tosyl peptides and Csp2 triflates/halides has been developed. This protocol enables the formation of various unnatural di- and tripeptides containing vinyl and aryl side chains, and it expands the applications of Ni-catalyzed reductive cross-coupling in late-stage diversification of peptides.

  已经开发了α-C-甲苯磺酰肽和 Csp 2三氟甲磺酸盐/卤化物之间的 Ni 催化还原交叉偶联。该协议能够形成各种含有乙烯基和芳基侧链的非天然二肽和三肽，并扩展了镍催化还原交叉偶联在肽后期多样化中的应用。
• Visible‐Light‐Enabled Stereodivergent Synthesis of <i>E</i> ‐ and <i>Z</i> ‐Configured 1,4‐Dienes by Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Fan Song、Fang Wang、Lei Guo、Xiaoliang Feng、Yanyan Zhang、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.201909543

  日期：2020.1.2

  visible-light-induced photoredox/nickel dual catalysis. The mild reaction conditions allow good compatibility of both vinyl triflates and allylic carbonates. Notably, the stereoselectivity of this synergistic cross-electrophile coupling can be tuned by an appropriate photocatalyst with a suitable triplet-state energy, providing a practical and stereodivergent means to alkene synthesis. Preliminary mechanistic

  通过可见光诱导的光氧化还原/镍双重催化已经实现了烯丙基碳酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的立体发散的还原偶联反应，以提供E-和Z-构型的1，4-二烯。温和的反应条件使乙烯基三氟甲磺酸酯和烯丙基碳酸酯都具有良好的相容性。值得注意的是，可以通过具有合适的三线态能量的合适的光催化剂来调节这种协同的交亲电偶合的立体选择性，从而为烯烃的合成提供了一种实用且立体发散的方式。初步的机理研究为偶联步骤以及立体选择性步骤的控制提供了一些启示。
• Cobalt-catalyzed cross-coupling of alkynyl Grignard reagents with alkenyl triflates
  作者：Eiji Shirakawa、Takahiro Sato、Yusuke Imazaki、Takahiro Kimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b711884h

  日期：——

  Alkenyl triflates in combination with Co(acac)(3) as a catalyst were found to be excellent coupling partners of alkynyl Grignard reagents, where no special additives (even a phosphine ligand) but a common solvent, THF, are required to obtain variously substituted enynes.

  发现链烯基三氟甲磺酸酯与Co（acac）（3）组合作为催化剂是炔基格利雅试剂的极佳偶联伙伴，不需要特殊添加剂（甚至是膦配体），而只需使用普通溶剂THF即可获得各种取代基恩尼斯。
• Palladium-Catalyzed 1,4-Difunctionalization of Butadiene To Form Skipped Polyenes
  作者：Matthew S. McCammant、Longyan Liao、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja3110544

  日期：2013.3.20

  A palladium-catalyzed 1,4-addition across the commodity chemical 1,3-butadiene to afford skipped polyene products is reported. Through a palladium sigma -> pi -> sigma allyl isomerization, two new carbon-carbon bonds are formed with high regioselectivity and trans stereoselectivity of the newly formed alkene. The utility of this method is highlighted by the successful synthesis of the ripostatin A skipped triene core.
• Vinyl triflates: a mechanistic study on their formation from carbonyl compounds and triflic anhydride
  作者：Michael E. Wright、Shon R. Pulley

  DOI：10.1021/jo00273a022

  日期：1989.6