8'-bromo-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine] | 74388-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 8'-bromo-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]
• 英文别名: 8-Bromo-1',3',3'-trimethylspiro[benzo[f][1,4]benzoxazine-3,2'-indole]；8-bromo-1',3',3'-trimethylspiro[benzo[f][1,4]benzoxazine-3,2'-indole]
• CAS: 74388-46-8
• 化学式: C₂₂H₁₉BrN₂O
• 分子量: 407.31
• InChiKey: MCTGNKXVVPSJPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8'-bromo-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine] 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-Bromo-1-[(Z)-1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-indol-(2E)-ylidenemethylimino]-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Structure-visible absorption relationship in the photochromic spiro[indoline-naphthoxazine] series

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199605)9:5<262::aid-poc781>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  6-Bromo-1-[(Z)-1,3,3-trimethyl-1,3-dihydro-indol-(2E)-ylidenemethylimino]-1H-naphthalen-2-one 以 环己烷 为溶剂， 生成 8'-bromo-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]
  参考文献：
  名称：

  Photochromism and solvatochromism of push–pull or pull–push spiroindolinenaphthoxazines

  摘要：

  研究了 17 种不同取代形式的螺吲哚啉萘噁嗪在环己烷、甲苯、乙腈和甲醇的流体溶液中的光致变色和溶致变色行为。在连续单色辐照条件下，确定了封闭螺吲哚菁和开放美拉德菁形式的波长和摩尔吸收系数等具体参数，以及光变色和光漂白量子产率、热褪色速率常数和活化能。结果表明，这些参数大多与高度共轭的光致花青素上的电子分布以及它们的类醌或齐聚物特性密切相关。根据受体或供体的特性及其取代基的位置，可以检测到三类化合物。

  DOI：

  10.1039/b204603b

文献信息

• Synthesis and application of reversible fluorescent photochromic molecules based on tetraphenylethylene and photochromic groups
  作者：Shanchao Peng、Jiahui Wen、Mingtan Hai、Zhou Yang、Xiaotao Yuan、Dong Wang、Hui Cao、Wanli He

  DOI：10.1039/c8nj05388j

  日期：——

  tetraphenylethylene-spirooxazine (TPE-SO) with conjugated photochromic groups and fluorophores were designed and synthesized. Both of them exhibit the comprehensive effects of aggregation-induced emission (AIE) and photochromism while different photochromic groups lead to a unique photochromic rate and fluorescence intensity. Among them, TPE-NP has significant photochromic and fluorescence effects with good stability

  设计并合成了具有共轭光致变色基团和荧光团的四苯基乙烯-萘并吡喃（TPE-NP）和四苯基乙烯-螺并恶嗪（TPE-SO）。它们都展现出聚集诱导发射（AIE）和光致变色的综合效应，而不同的光致变色基团导致独特的光致变色速率和荧光强度。其中，TPE-NP具有显着的光致变色和荧光作用，并具有良好的稳定性。因此，它可用作防伪油墨，并有望在将来用于荧光开关。
• WO2023/220461
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Photochromism and solvatochromism of push–pull or pull–push spiroindolinenaphthoxazines
  作者：A. V. Metelitsa、V. Lokshin、J. C. Micheau、A. Samat、R. Guglielmetti、V. I. Minkin

  DOI：10.1039/b204603b

  日期：——

  The photochromic and solvatochromic behaviour of 17 variously substituted spiroindoline naphthoxazines has been investigated in cyclohexane, toluene, acetonitrile and methanol in fluid solution. Specific parameters such as the wavelengths and the molar absorption coefficients of the closed spiro- and open merocyanine forms, together with the photocoloration and photobleaching quantum yields, rate constants and activation energies of thermal fading have been determined under continuous monochromatic irradiation. It has been shown that most of these parameters are closely related to the electron distribution on the highly conjugated photomerocyanines and on their quinoidal or zwitterionic character. Depending on the acceptor or donor properties and on the position of their substituents, three classes of compounds have been detected.

  研究了 17 种不同取代形式的螺吲哚啉萘噁嗪在环己烷、甲苯、乙腈和甲醇的流体溶液中的光致变色和溶致变色行为。在连续单色辐照条件下，确定了封闭螺吲哚菁和开放美拉德菁形式的波长和摩尔吸收系数等具体参数，以及光变色和光漂白量子产率、热褪色速率常数和活化能。结果表明，这些参数大多与高度共轭的光致花青素上的电子分布以及它们的类醌或齐聚物特性密切相关。根据受体或供体的特性及其取代基的位置，可以检测到三类化合物。
• Structure-visible absorption relationship in the photochromic spiro[indoline-naphthoxazine] series
  作者：P. Lareginie、A. Samat、R. Guglielmetti

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199605)9:5<262::aid-poc781>3.0.co;2-a

  日期：1996.5