N-(2-溴-4,5-二氟苯基)乙酰胺 | 64695-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴-4,5-二氟苯基)乙酰胺
• 中文别名: N-(2-溴-4,5-二氟苯基)-乙酰胺；NF-2
• 英文名称: N-(2-bromo-4,5-difluorophenyl)acetamide
• CAS: 64695-81-4
• 化学式: C₈H₆BrF₂NO
• 分子量: 250.043
• InChiKey: ZOLGCOUVLFISTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴-4,5-二氟苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 palladium on activated carbon 、 sodium acetate 、 硼酸 、 溶剂黄146 、 O,O'-dibenzoyl-L-tartaric acid 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (S)-5,6-difluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑烷酮-氟喹诺酮杂合体的合成、抗菌活性、作用方式和急性毒性研究

  摘要：

  为了对抗细菌耐药性，已经合成并表征了一系列新的恶唑烷酮-氟喹诺酮杂化物。初步评估了所有合成杂种对 6 种标准菌株和 3 种临床分离株的体外抗菌活性。大多数杂种对革兰氏阳性菌显示出优异的活性，但对革兰氏阴性菌的活性有限。发现杂种 OBP-4 和 OBP-5 是最有前途的化合物。此外，还研究了 OBP-4 和 OBP-5 杂交小鼠的体外抗菌活性、作用方式和急性毒性。杂交种 OBP-4 和 OBP-5 对革兰氏阳性菌（包括耐药菌株）表现出有效的活性。相应地，杂交体OBP-4和OBP-5作用方式的研究表明，通过结合50S亚基的活性位点，对蛋白质合成有很强的抑制作用，而对DNA合成的抑制作用较弱。此外，OBP-4 和 OBP-5 杂种的 LD50 值在急性口服毒性中大于 2000 mg/kg，表明具有良好的安全性。

  DOI：

  10.3390/molecules24081641
• 作为产物：
  描述：

  3’,4’-二氟乙酰苯胺 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到N-(2-溴-4,5-二氟苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑烷酮-氟喹诺酮杂合体的合成、抗菌活性、作用方式和急性毒性研究

  摘要：

  为了对抗细菌耐药性，已经合成并表征了一系列新的恶唑烷酮-氟喹诺酮杂化物。初步评估了所有合成杂种对 6 种标准菌株和 3 种临床分离株的体外抗菌活性。大多数杂种对革兰氏阳性菌显示出优异的活性，但对革兰氏阴性菌的活性有限。发现杂种 OBP-4 和 OBP-5 是最有前途的化合物。此外，还研究了 OBP-4 和 OBP-5 杂交小鼠的体外抗菌活性、作用方式和急性毒性。杂交种 OBP-4 和 OBP-5 对革兰氏阳性菌（包括耐药菌株）表现出有效的活性。相应地，杂交体OBP-4和OBP-5作用方式的研究表明，通过结合50S亚基的活性位点，对蛋白质合成有很强的抑制作用，而对DNA合成的抑制作用较弱。此外，OBP-4 和 OBP-5 杂种的 LD50 值在急性口服毒性中大于 2000 mg/kg，表明具有良好的安全性。

  DOI：

  10.3390/molecules24081641

文献信息

• Synthesis and antileishmanial activity of fluorinated rhodacyanine analogues: The ‘fluorine-walk’ analysis
  作者：Thitiya Lasing、Atchara Phumee、Padet Siriyasatien、Kantima Chitchak、Parichatr Vanalabhpatana、Kit-Kay Mak、Chew Hee Ng、Tirayut Vilaivan、Tanatorn Khotavivattana

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115187

  日期：2020.1

  These compounds were tested for their inhibitory activities against Leishmania martiniquensis and L. orientalis. This 'fluorine-walk' analysis revealed that the introduction of fluorine atom at C-5, 6, 5', or 6' on the benzothiazole units led to significant enhancement of the activity, correlating with the less negative reduction potentials of the fluorinated analogues confirmed by the electrochemical study

  为了寻找有效的抗衰老药物候选物，合成了十八个在不同位置带有氟或全氟烷基取代基的若丹菁类似物。测试了这些化合物对利什曼原虫马提尼丘菌和东方乳杆菌的抑制活性。该“氟游走”分析表明，在苯并噻唑单元的C-5、6、5'或6'处引入氟原子可显着增强活性，这与氟化类似物的负还原电位较小有关经电化学研究证实。另一方面，发现CF 3和OCF 3基团具有有害作用，这与通过计算机模拟ADMET分析预测的较差的水溶性相吻合。此外，
• 一种S-(-)-那氟沙星手性中间体的合成工艺
  申请人：湖南中威制药有限公司

  公开号：CN113527358B

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明公开了一种S‑(‑)‑那氟沙星手性中间体的合成工艺，属于化学制药技术领域。且该合成工艺包括：步骤一、中间体1的合成；步骤二、S‑(‑)‑手性中间体的合成。且本发明以R联萘二胺作为手性配体的基体，通过N‑Boc‑L‑组氨酸在其分子上接枝环氧基聚倍半硅氧烷形成手性配体，一方面，利用了N‑Boc‑L‑组氨酸的手性特点，提高ee值，另一方面，利用环氧基聚倍半硅氧烷的纳米级的尺寸、可溶性的特征，从而增加催化剂的溶解性能，使得催化剂能够与反应物在纳米尺寸上进行混合，从而提高手性催化剂的催化性能，提高反应的产率，因此，利用此手性配体与金属钌配位形成手性催化剂，具有很好的手性放大作用。
• A Practical Synthesis of (S)-(-)-Nadifloxacin: Novel Acid-Catalyzed Racemization of Tetrahydroquinaldine Derivative.
  作者：Koji HASHIMOTO、Yoshihiko OKAICHI、Daisuke NOMI、Hisashi MIYAMOTO、Masahiko BANDO、Masaru KIDO、Tsutomu FUJIMURA、Takuya FURUTA、Jun-ichi MINAMIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.642

  日期：——

  (S)-(-)-Nadifloxacin [(S)-(-)-9-fluoro-6, 7-dihydro-8-(4-hydroxy-1-piperidyl)-5-methyl-1-oxo-1H, 5H-benzo[i, j]quinolizine-2-carboxylic acid, (S)-(-)-OPC-7251], an antibacterial agent, was synthesized from (S)-(-)-5, 6-difluoro-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline (DFTQ), which was prepared by the optical resolution of recemic DFTQ with 2, 3-di-O-benzoxyl-L-tartaric acid. Racemization of the undesired enantiomer [(R)-(+)-DFTQ] was studied in the presence of various acids and the best result was obtained in the case of methanesulfonic acid. The absolute configuration of (-)-nadifloxacin was determined as S by X-ray crystallographic analysis.

  (S)-(-)-那氟沙星[(S)-(-)-9-氟-6, 7-二氢-8-(4-羟基-1-哌啶基)-5-甲基-1-氧代-1H, 5H-苯并[i, j]喹嗪-2-羧酸，(S)-(-)-OPC-7251]是一种抗菌剂、由 (S)-(-)-5，6-二氟-2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉 (DFTQ)合成，DFTQ 是用 2，3-二-O-苯并氧酰基-L-酒石酸对受体 DFTQ 进行光学解析制备的。在各种酸的存在下研究了非期望对映体[(R)-(+)-DFTQ]的消旋化，在甲磺酸的情况下获得了最佳结果。通过 X 射线晶体学分析，确定 (-)-nadifloxacin 的绝对构型为 S。
• Asymmetric Hydrogenation of Phenanthridines with Chiral Boranes
  作者：Guangyu Cui、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/cjoc.202300588

  日期：2024.3.15

  The asymmetric hydrogenation of N-heteroarenes provides an efficient method for the synthesis of optically active cyclic secondary amines. In this paper, we described an asymmetric hydrogenation of phenanthridines using a chiral mono-alkene-derived borane. A variety of dihydrophenanthridines were furnished in high yields with up to 93% ee. The current catalytic system was very sensitive for the steric

  N-杂芳烃的不对称氢化为合成光学活性环状仲胺提供了一种有效的方法。在本文中，我们描述了使用手性单烯烃衍生的硼烷对菲啶进行不对称氢化。多种二氢菲啶的产率高达 93% ee。目前的催化系统对菲啶的空间位阻非常敏感。为了获得高对映选择性，菲啶的一个苯基上需要有大的取代基。但C=N键碳上的大量取代基会急剧降低反应活性。
• 一种合成那氟沙星中间体的方法
  申请人：大连万福制药有限公司

  公开号：CN114890945A

  公开（公告）日：2022-08-12

  一种合成那氟沙星中间体的方法，其属于医药中间体的技术领域。该方法在还原制备那氟沙星中间体时引用一种新型自制10%Ni/C催化剂，催化活性高，价格低廉，反应条件温和，常温常压的氢气氛围下可以将该步的反应产率提高到95%以上。新型10%‑Ni/C催化剂代替传统Pd金属催化剂，可以避免Pd催化剂氧化，受反应环境影响催化活性降低，新型催化剂历经20次循环之后，催化剂活性并没有发生明显降低。并且经过更改的反应后，中间产物不用分离纯化，生产流程大为简化，同时减少纯化使用的有机溶剂带来的环境污染，最终的产品纯度非常高。该方法具有产率大幅度提高，降低了成本，提高安全性，节省能源等诸多优点，符合绿色反应的现代化工生产要求。