2-(2-(1H-indol-3-yl)acetyl)-N-phenylhydrazincarbothioamide | 153595-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(1H-indol-3-yl)acetyl)-N-phenylhydrazincarbothioamide
• 英文别名: 1-(3-indolylacetyl)-4-phenylthiosemicarbazide；2-[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]-N-phenyl-1-hydrazinecarbothioamide；1-[[2-(1H-indol-3-yl)acetyl]amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 153595-90-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄OS
• 分子量: 324.406
• InChiKey: DSQZTVDZCIDKCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1H-indol-3-yl)acetyl)-N-phenylhydrazincarbothioamide 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到2-anilino-5-(3-indolylmethyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Kelarev, V. I.; Karakhanov, R. A.; Gasanov, S. Sh., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 2.2, p. 323 - 329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙酰肼 、 硫代异氰酸苯酯 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-(1H-indol-3-yl)acetyl)-N-phenylhydrazincarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  作为人类 VEGFR-2 和 TB-InhA 双重抑制剂的新型取代 1,2,4-三唑类似物的设计、合成、体外和计算机评估

  摘要：

  [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106883

文献信息

• Novel indole-based melatonin analogues substituted with triazole, thiadiazole and carbothioamides: studies on their antioxidant, chemopreventive and cytotoxic activities
  作者：Hanif Shirinzadeh、Elif Ince、Andrew D. Westwell、Hande Gurer-Orhan、Sibel Suzen

  DOI：10.3109/14756366.2015.1132209

  日期：2016.11.1

  side effects. In our ongoing research, we have synthesized new indole-based MLT analogues as potential antioxidant agents by modifying the MLT molecule. In this study, we build on previous findings, through the synthesis, characterization and in vitro antioxidant profiling of a series of new indole-based MLT analogues which possess triazole, thiadiazole and carbothioamides on the third position on the

  褪黑激素（MLT）是一种众所周知的自由基清除剂，涉及预防可能导致癌症，衰老和多种神经退行性疾病的细胞损伤。为了优化最大的药物活性和最低的副作用，需要研究与MLT相关的化合物。在我们正在进行的研究中，我们通过修饰MLT分子合成了新的基于吲哚的MLT类似物作为潜在的抗氧化剂。在这项研究中，我们基于先前的发现，通过合成，表征和体外抗氧化分析了一系列新型的基于吲哚的MLT类似物，这些类似物在吲哚环的第三个位置上具有三唑，噻二唑和碳硫酰胺。通过评估其对氧化还原敏感荧光探针氧化的还原作用来研究其体外抗氧化剂活性，并通过DPPH分析评估其自由基清除活性。此外，使用MTT分析法在CHO-K1细胞中研究了新合成化合物的体外细胞毒性作用。
• Thiazole compounds and methods of modulating signal transduction
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06080772A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  The present invention relates to thiazole containing compounds capable of inhibiting protein tyrosine phosphatase activity. The invention further relates to the use of such compounds to modulate or regulate signal transduction by inhibiting protein tyrosine phosphatase activity. Finally, the invention relates to the use of such compounds to treat various disease states including diabetes mellitus.

  本发明涉及含噻唑的化合物，能够抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性。本发明进一步涉及使用这些化合物通过抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性来调节或调控信号传导。最后，本发明涉及使用这些化合物治疗各种疾病状态，包括糖尿病。
• Assessing indole derivative molecules as dual acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitors through In Vitro inhibition and molecular modelling studies
  作者：Zuhal Alım、Hanif Şirinzade、Namık Kılınç、Esra Dilek、Sibel Süzen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138276

  日期：2024.9

  development studies for the treatment of AD are acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitors. The inadequacy of existing AChE and BChE inhibitors in the treatment of AD has led to the need to identify new AChE/BChE inhibitors with fewer side effects. In this study, considering the pharmacological importance indole derivatives, inhibition effects of some indole derivative molecules

  阿尔茨海默氏病 (AD) 是最常见的痴呆症类型，随着年龄的增长而发展，威胁生活质量，在世界范围内发病人数不断增加，并且没有有效的治疗方法。 AD 药物开发研究中最重要的治疗靶点是乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制剂。现有的 AChE 和 BChE 抑制剂在治疗 AD 方面的不足导致需要寻找副作用更少的新型 AChE/BChE 抑制剂。本研究考虑到吲哚衍生物的药理学重要性，研究了一些吲哚衍生物分子()对AChE和BChE活性的抑制作用。针对 AChE 的 IC 值分别为 0.480 µM、1.682 µM、0.916 µM、1.093 µM、0.340 µM。另一方面，化合物对BChE活性的IC50值分别确定为2.18μM、4.49μM、2.28μM、6.36μM、1.940μM。结果发现，吲哚衍生物()对两种酶都显示出很强的抑制作用。此外，这些抑制结果得到了分子
• US6080772A
  申请人：——

  公开号：US6080772A

  公开（公告）日：2000-06-27