benzyl 5-(benzyloxy)-2',3'-dihydro-1'H,2H-spiro[1-benzofuran-3,4'-pyridine]-1'-carboxylate | 1372147-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-(benzyloxy)-2',3'-dihydro-1'H,2H-spiro[1-benzofuran-3,4'-pyridine]-1'-carboxylate
• CAS: 1372147-86-8
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₄
• 分子量: 427.5
• InChiKey: VJLUBBPGEWKJEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-(benzyloxy)-2',3'-dihydro-1'H,2H-spiro[1-benzofuran-3,4'-pyridine]-1'-carboxylate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以98%的产率得到2H-spiro[1-benzofuran-3,4'-piperidin]-5-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 2H-spiro[1-benzofuran-3,4′-piperidin]ol scaffolds

  摘要：

  With the aim to enrich our 'privileged structure'-based library, novel 2H-spiro[1-benzofuran-3,4'-piperidin]ol scaffolds were prepared. The method involved a key intramolecular Heck cyclization which was successfully applied for three series of compounds. The desired scaffolds were obtained in overall yields of 42-53%. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.005
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 benzyl 5-(benzyloxy)-2',3'-dihydro-1'H,2H-spiro[1-benzofuran-3,4'-pyridine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 2H-spiro[1-benzofuran-3,4′-piperidin]ol scaffolds

  摘要：

  With the aim to enrich our 'privileged structure'-based library, novel 2H-spiro[1-benzofuran-3,4'-piperidin]ol scaffolds were prepared. The method involved a key intramolecular Heck cyclization which was successfully applied for three series of compounds. The desired scaffolds were obtained in overall yields of 42-53%. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.005