3-(diphenylphosphoryl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione | 127208-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(diphenylphosphoryl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-diphenylphosphinoyl-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione；3-(Diphenylphosphinoyl)-1-phenylsuccinimide；3-(diphenylphosphinyl)-N-phenylsuccinimide；3-Diphenylphosphoryl-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 127208-06-4
• 化学式: C₂₂H₁₈NO₃P
• 分子量: 375.364
• InChiKey: LKPNEGRCTFFOPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.2-134.8 °C
• 沸点：
  594.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diphenylphosphoryl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 、 甲醇 生成 Methyl α-(diphenylphosphinoyl)-N-phenylsuccinamate
  参考文献：
  名称：

  VAN, ES G. J. J. STEVEN;JAARSVELD, KORIEN;VAN, DER GEN ARNE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4063-4069

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 Diphenylphosphine oxide 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到3-(diphenylphosphoryl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）催化的直接和三组分共轭加成形成PC键

  摘要：

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）有效地催化了各种活化烯烃之间直接添加的P（O）-H键（亚磷酸二烷基酯和亚磷酸二苯酯）。这是生成P–C键的温和，快速且有效的协议。这种简单的方法可以高收率制备一系列的烷基二膦酸烷基酯和三取代的氧化膦。进一步的研究导致了方便的一锅三组分反应，该反应包含二苯基亚膦酸酯，丙二腈和醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.019

文献信息

• P–C Bond formation via direct and three-component conjugate addition catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD)
  作者：Zhiyong Jiang、Yan Zhang、Weiping Ye、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.019

  日期：2007.1

  The direct addition of P(O)–H bonds (dialkyl phosphites and diphenyl phosphonite) across various activated alkenes was catalyzed effectively by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD). This is a mild, rapid and efficient protocol to generate P–C bonds. This simple procedure allows a series of dialkyl alkylphosphonates and trisubstituted phosphine oxides to be prepared in high yields. Further investigation

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）有效地催化了各种活化烯烃之间直接添加的P（O）-H键（亚磷酸二烷基酯和亚磷酸二苯酯）。这是生成P–C键的温和，快速且有效的协议。这种简单的方法可以高收率制备一系列的烷基二膦酸烷基酯和三取代的氧化膦。进一步的研究导致了方便的一锅三组分反应，该反应包含二苯基亚膦酸酯，丙二腈和醛。
• Palladium(II)-Catalyzed Conjugate Phosphination of Electron-Deficient Acceptors
  作者：Verena T. Trepohl、Susumu Mori、Kenichiro Itami、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ol8028466

  日期：2009.3.5

  A general protocol for the conjugate transfer of diphenyl-, dicyclohexyl-, and di-tert-butylphosphinyl groups from silylphosphlnes to cyclic and acyclic electron-deficient acceptors employing a bench-stable palladium(II) catalyst Is reported. Several E and Z configured alpha,beta-unsaturated carbonyl and carboxyl acceptors (including imides) as well as nitroalkenes participate in this palladium(II)-catalyzed process in high chemical yields.
• Diphenylphosphinoyl-substituted ylides. 1. Thermal 1,3-dipolar cycloaddition of .alpha.-(diphenylphosphinoyl)glycine ester imines. Dipole formation as the rate-determining step
  作者：J. J. G. Steven Van Es、Korien Jaarsveld、Arne Van der Gen

  DOI：10.1021/jo00300a022

  日期：1990.6
• VAN, ES G. J. J. STEVEN;JAARSVELD, KORIEN;VAN, DER GEN ARNE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4063-4069
  作者：VAN, ES G. J. J. STEVEN、JAARSVELD, KORIEN、VAN, DER GEN ARNE

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted phospha-michael addition of dialkyl phosphites, a phenyl-H-phosphinate, and diphenylphosphine oxide to maleic derivatives
  作者：Erika Bálint、Judit Takács、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.21007

  日期：——

  A series of new >P(O)-substituted succinic derivatives was synthesized by the microwave-assisted phospha-Michael addition of dialkyl phosphites, ethyl phenyl-H-phosphinate, and diphenylphosphine oxide to N-phenyl and N-methyl maleimide, as well as to maleic acid anhydride. © 2012 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 23:235–240, 2012; View this article online at wileyonlinelibrary.com. DOI 10.1002/hc

  通过微波辅助亚磷酸二烷基酯、苯基-H-次膦酸乙酯和氧化二苯膦与N-苯基和N-甲基马来酰亚胺的微波辅助磷酸-迈克尔加成，合成了一系列新的>P(O)-取代的琥珀酸衍生物。至于马来酸酐。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:235–240, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21007