6-(pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-(4-Pyridinyl)-1H-Benzimidazole；6-pyridin-4-yl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• mdl: MFCD26960747
• 分子量: 195.224
• InChiKey: ODIOPSFRIVOBSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole 、 苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到1-phenyl-6-(pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF DYRK1A AND USES THEREOF
  [FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DE DYRK1A ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2017040993A4
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-(pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF DYRK1A AND USES THEREOF
  [FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DE DYRK1A ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2017040993A4

文献信息

• Synthesis of analogs of amrinone: 4-(3,4-Disubstitutedphenyl)pyridines and derivatives thereof
  作者：Baldev Singh、George Y. Lesher

  DOI：10.1002/jhet.5570280416

  日期：1991.6

  4-(3,4-Dimethoxyphenyl)pyridine (5c) prepared by the coupling of 3,4-dimethoxyphenyldiazonium chloride with pyridine was converted to 4-(4-pyridinyl)benzene-1,2-diol (6c) by treating with hydrobromic acid. Diazotization of 4-(4-pyridinyl)benzeneamine (7) and 3-(4-pyridinyl)benzeneamine (12) gave the corresponding phenols 8 and 13 which were nitrated to give 2-nitro-4-(4-pyridinyl)phenol (9) and 2-

  通过将3,4-二甲氧基苯基重氮氯化物与吡啶偶联制备的4-（3,4-二甲氧基苯基）吡啶（5c）通过氢溴酸处理转化为4-（4-吡啶基）苯-1,2-二醇（6c）酸。4-（4-吡啶基）苯胺（7）和3-（4-吡啶基）苯胺（12）重氮化，得到相应的酚8和13，将其硝化得到2-硝基-4-（4-吡啶基）苯酚（7）。9）和2-硝基-5-（4-吡啶基）-苯酚（14）。还原这些硝基苯酚得到相应的氨基苯酚10和16，它们再与N，N'反应-羰基二咪唑分别生成苯并恶唑酮11和17。催化还原2-硝基-4-（4-吡啶基）苯胺（18），得到4-（4-吡啶基）苯-1,2-二胺（19），使其与原酸酯，尿素，四乙氧基甲烷和N，N反应-二（羰甲氧基）甲基伪硫脲，得到相应的苯并咪唑衍生物20、21、22和23。
• Pyridinyl-substituted-benz imidazole derivatives and preparation
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0056260A1

  公开（公告）日：1982-07-21

  2-R-5-(Py-Y)-lH-benzimidazole or pharmaceutically-acceptable acid-addition salt thereof, useful as a cardiotonic, is prepared by reacting 4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine with a tri-(lower-alkyl)ortho-(lower-alkanoate) of the formula R-C(ORI)3, where R is hydrogen or lower-alkyl, Y is a direct linkage or lower-alkylene having one or two carbon atoms, and Py is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents, or with dimethylformamide dimethyl acetal or dimethylacetamide dimethyl acetal to produce said 2-R-5-(Py-Y)-1H-benzimidazole where R is methyl or ethyl respectively. The same compound where R is lower-alkyl is prepared in two steps by first reacting 4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine with an alkanoylating agent providing alkanoyl of the formula R'-C=O to produce N2[R'C(=O)]-4-(Py-Y)-1,2-benzenediamine and heating the latter compound to produce said 2-R'-5-(Py-Y)-1H-benzimidazole, where R' is lower-alkyl. Also shown is 1-hydroxy-2-R-6-(Py-Y)-1H-benzimidazole or pharmaceutically-acceptable acid-addition salt thereof, useful as a cardiotonic and prepared by reacting 3-nitro-N-(RCO)-4-(Py-Y)-benzeneamine with hydrogen under catalytic hydrogen conditions.

  可用作强心剂的 2-R-5-(Py-Y)-lH-苯并咪唑或其药学上可接受的酸加成盐，是通过 4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与式 R-C(ORI)3（其中 R 为氢或低级烷基）的三(低级烷基)原(低级烷酸)酯反应制备的、Y 是具有一个或两个碳原子的直链烷基或低级烷基，Py 是 4-或 3-吡啶基或具有一个或两个低级烷基取代基的 4-或 3-吡啶基，或与二甲基甲酰胺二甲基缩醛或二甲基乙酰胺二甲基缩醛生成所述 2-R-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑，其中 R 分别为甲基或乙基。R 为低级烷基的相同化合物分两步制备，首先将 4-(Py-Y)-1,2-苯二胺与提供式 R'-C=O 烷酰基的烷酰化剂反应，生成 N2[R'C(=O)]-4-(Py-Y)-1,2-苯二胺，然后加热后一种化合物，生成所述 2-R'-5-(Py-Y)-1H-苯并咪唑，其中 R' 为低级烷基。图中还显示了 1-羟基-2-R-6-(Py-Y)-1H-苯并咪唑或其药学上可接受的酸加成盐，可用作强心剂，其制备方法是在催化氢条件下使 3-硝基-N-(RCO)-4-(Py-Y)-苯胺与氢反应。
• Small molecule inhibitors of DYRK1A and uses thereof
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF ARIZONA

  公开号：US10730842B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a benzimidazole or imidazopyridine structure which function as inhibitors of DYRK1A protein, and their use as therapeutics for the treatment of Alzheimer's disease, Down syndrome, glioblastoma, autoimmune diseases, inflammatory disorders (e.g., airway inflammation), and other diseases.

  本发明属于药物化学领域。特别是，本发明涉及一类具有苯并咪唑或咪唑吡啶结构的新型小分子，它们可作为 DYRK1A 蛋白的抑制剂，并可用作治疗阿尔茨海默病、唐氏综合征、胶质母细胞瘤、自身免疫性疾病、炎症性疾病（如气道炎症）和其他疾病的疗法。
• LESHER, G. V.;SINGH, B.
  作者：LESHER, G. V.、SINGH, B.

  DOI：——

  日期：——
• SRC KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1206265A1

  公开（公告）日：2002-05-22