(4-(bromoethynyl)phenyl)-(methyl)sulfane | 34052-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-(bromoethynyl)phenyl)-(methyl)sulfane
• 英文别名: 1-p-Thiomethylphenyl-2-brom-acetylen；1-(Bromoethynyl)-4-(methylsulfanyl)benzene；1-(2-bromoethynyl)-4-methylsulfanylbenzene
• CAS: 34052-44-3
• 化学式: C₉H₇BrS
• 分子量: 227.125
• InChiKey: ZBXSSQFAGWOZBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(bromoethynyl)phenyl)-(methyl)sulfane 在 Dowex-H⁺ resin 、 三氧化硫吡啶 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且方便的5-芳基-4-溴-3-羧基异恶唑的合成方法：用于固相合成4,5-二芳基异恶唑的有用中间体

  摘要：

  描述了一种新的5-芳基-4-溴-3-羧基异恶唑的合成方法，该方法利用腈基N-氧化物的[3 + 2]环加成与2-芳基-1-溴炔烃作为关键步骤。证明了这些5-芳基-4-溴-3-羧基异恶唑在4，5-二芳基异恶唑的固相合成中的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.040
• 作为产物：
  描述：

  4-ethynylthioanisole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4-(bromoethynyl)phenyl)-(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃的顺序铁催化还原抗碳链锌和碱金属催化的Negishi交叉偶联立体选择性合成三取代的烯烃

  摘要：

  三取代烯烃的立体选择性合成具有挑战性。在这里，我们表明，末端炔烃的铁催化抗选择性碳氧化可与贱金属催化的交叉偶联结合在一起，以一锅法反应和高度的区域和立体控制制备三取代的烯烃。开发了基于Cu，Ni和Co的催化系统，分别用于耦合sp，sp 2和sp 3杂交的碳亲电体。该方法涵盖了较大的底物范围，因为各种炔基，芳基，烯基，酰基和烷基卤化物是合适的偶联伴侣。与传统的炔烃碳金属化反应相比，当前方法避免了预制的有机金属试剂，并且具有独特的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201504049

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes through Sequential Iron-Catalyzed Reductive<i>anti</i>-Carbozincation of Terminal Alkynes and Base-Metal-Catalyzed Negishi Cross-Coupling
  作者：Chi Wai Cheung、Xile Hu

  DOI：10.1002/chem.201504049

  日期：2015.12.7

  stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes is challenging. Here, we show that an iron‐catalyzed anti‐selective carbozincation of terminal alkynes can be combined with a base‐metal‐catalyzed cross‐coupling to prepare trisubstituted alkenes in a one‐pot reaction and with high regio‐ and stereocontrol. Cu‐, Ni‐, and Co‐based catalytic systems are developed for the coupling of sp‐, sp2‐, and sp3‐hybridized

  三取代烯烃的立体选择性合成具有挑战性。在这里，我们表明，末端炔烃的铁催化抗选择性碳氧化可与贱金属催化的交叉偶联结合在一起，以一锅法反应和高度的区域和立体控制制备三取代的烯烃。开发了基于Cu，Ni和Co的催化系统，分别用于耦合sp，sp 2和sp 3杂交的碳亲电体。该方法涵盖了较大的底物范围，因为各种炔基，芳基，烯基，酰基和烷基卤化物是合适的偶联伴侣。与传统的炔烃碳金属化反应相比，当前方法避免了预制的有机金属试剂，并且具有独特的立体选择性。
• Verploegh,M.C. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1971, vol. 90, p. 765 - 778
  作者：Verploegh,M.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DBU/DMSO promoted dehydrobromination of 1,1-dibromoolefins. A general synthesis of 1-bromoaromatic alkynes under mild conditions
  作者：Victorin Ratovelomanana、Yolande Rollin、Catherine Gébéhenne、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76965-6

  日期：1994.7

  A new procedure for the synthesis of 1-Bromoalkynes by DMSO/DBU induced dehydrobromination of 1,1-dibromoethylenes under mild conditions is described.
• Ratovelomanana Victorin, Rollin Yolande, Gebehenne Catherine, Gosmini Cor+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 27, S 4777-4780
  作者：Ratovelomanana Victorin, Rollin Yolande, Gebehenne Catherine, Gosmini Cor+

  DOI：——

  日期：——
• A novel and convenient synthesis of 5-aryl-4-bromo-3-carboxyisoxazoles: useful intermediates for the solid-phase synthesis of 4,5-diarylisoxazoles
  作者：Jeffrey J. Letourneau、Christopher Riviello、Michael H.J. Ohlmeyer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.040

  日期：2007.3

  A novel synthesis of 5-aryl-4-bromo-3-carboxyisoxazoles employing a [3+2] cycloaddition of a nitrile N-oxide with 2-aryl-1-bromoalkynes as the key step is described. The utility of these 5-aryl-4-bromo-3-carboxyisoxazoles in the solid-phase synthesis of 4,5-diarylisoxazoles is demonstrated.

  描述了一种新的5-芳基-4-溴-3-羧基异恶唑的合成方法，该方法利用腈基N-氧化物的[3 + 2]环加成与2-芳基-1-溴炔烃作为关键步骤。证明了这些5-芳基-4-溴-3-羧基异恶唑在4，5-二芳基异恶唑的固相合成中的实用性。