6-(2-methylpropyl)-3-nitro-1H-pyridin-2-one | 1189364-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-(2-methylpropyl)-3-nitro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 1189364-95-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: CBAYEDYYTZPCPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-methylpropyl)-3-nitro-1H-pyridin-2-one 、 氯乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2-(ethoxycarbonyl)methoxy-6-isobutyl-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代吡啶并[2,3- b ] [1,4]恶嗪的合成

  摘要：

  提出了一种由6-取代的3-硝基-2-吡啶酮制备吡啶并[2,3- b ] [1,4]恶嗪的新方法。该方法包括两个步骤：O-烷基化和还原环化。在前一步中，发现硝基吡啶酮和C2试剂的庞大体积对于避免N-烷基化至关重要，因为N-烷基化会有效地进行O-烷基化。随后的还原环化作用提供了在2和6位上都没有碳取代基的吡嗪并嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.024

文献信息

• Synthesis of 2,6-disubstituted pyrido[2,3-b][1,4]oxazines
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Masataka Hisaki、Masaki Ono、Masahiro Ariga

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.024

  日期：2009.9

  A new preparative method for pyrido[2,3-b][1,4]oxazines from 6-substituted 3-nitro-2-pyridones is demonstrated. This method consists of two steps: O-alkylation and reductive cyclization. In the former step, the bulkiness of both starting nitropyridones and C2 reagents is found to be essential for avoiding N-alkylation, which undergoes O-alkylation efficiently. The subsequent reductive cyclization affords

  提出了一种由6-取代的3-硝基-2-吡啶酮制备吡啶并[2,3- b ] [1,4]恶嗪的新方法。该方法包括两个步骤：O-烷基化和还原环化。在前一步中，发现硝基吡啶酮和C2试剂的庞大体积对于避免N-烷基化至关重要，因为N-烷基化会有效地进行O-烷基化。随后的还原环化作用提供了在2和6位上都没有碳取代基的吡嗪并嗪。