4,4-diisobutyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene | 1253119-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4-diisobutyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
• 英文别名: 4,4-diisobutyl-4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene；7,7-bis(2-methylpropyl)-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 1253119-64-0
• 化学式: C₁₇H₂₂S₂
• 分子量: 290.494
• InChiKey: CFDOBSBAAROZRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diisobutyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 N,N-bis(2-ethylhexyl)-7,7-bis(2-methylpropyl)-3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-amine
  参考文献：
  名称：

  NEAR-INFRARED ABSORBING DYE, OPTICAL FILTER, AND IMAGING DEVICE

  摘要：

  一种近红外吸收染料包括由式（A）表示的化合物。R11至R14中的每一个独立地是氢原子、卤素原子、羟基或烷基、芳基或芳基烷基。R11和R12、R12和R13、以及R13和R14中的每一对可以相互结合形成一个单环或多环，其中有2至4个环融合。R15和R16中的每一个独立地是烷基或芳基烷基。R15和R16可以相互结合形成一个与氮原子一起具有5至10个成员的环杂环。

  公开号：

  US20210071004A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,2'-bithiophene 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 正辛烷 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4-diisobutyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  NEAR-INFRARED ABSORBING DYE, OPTICAL FILTER, AND IMAGING DEVICE

  摘要：

  一种近红外吸收染料包括由式（A）表示的化合物。R11至R14中的每一个独立地是氢原子、卤素原子、羟基或烷基、芳基或芳基烷基。R11和R12、R12和R13、以及R13和R14中的每一对可以相互结合形成一个单环或多环，其中有2至4个环融合。R15和R16中的每一个独立地是烷基或芳基烷基。R15和R16可以相互结合形成一个与氮原子一起具有5至10个成员的环杂环。

  公开号：

  US20210071004A1

文献信息

• A Three-Step Synthetic Approach to Asymmetrically Functionalized 4<i>H</i>-Cyclopenta[2,1-<i>b</i>:3,4-<i>b′</i>]dithiophenes
  作者：Sarah Van Mierloo、Peter J. Adriaensens、Wouter Maes、Laurence Lutsen、Thomas J. Cleij、Edith Botek、Benoît Champagne、Dirk J. Vanderzande

  DOI：10.1021/jo101405j

  日期：2010.11.5

  final Friedel−Crafts dehydration cyclization in sulfuric acid medium, these derivatives were converted to 4,4-dialkyl-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophenes. Upon replacement of the dialkyl ketone reagent by ethyl levulinate, an ester-functionalized 4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene was prepared, representing an attractive precursor for variously functionalized cyclopentadithiophene compounds

  已经开发了一种方便有效的向对称和不对称官能化的4 H-环戊[2,1- b：3,4- b ']二噻吩进行三步反应的途径。使用此方法，可以顺利访问功能化的桥接联噻吩的广泛集合。由3-噻吩-2-2,2'-联噻吩开始，在Pd（dppf）Cl 2催化下，2-噻吩基溴化镁与2,3-二溴噻吩的Kumada偶联制备，锂化并随后与二烷基酮反应，得到（a）对称的二烷基化叔醇衍生物。通过在硫酸介质中的最终Friedel-Crafts脱水环化反应，将这些衍生物转化为4,4-二烷基-4 H-环戊[2,1- b：3,4- b ']二噻吩。用乙酰丙酸乙酯代替二烷基酮试剂后，制备了酯官能化的4 H-环戊基[2,1- b：3,4- b ']二噻吩，它代表了各种官能化的环戊二噻吩化合物的有吸引力的前体。
• 4, 4' DISUBSTITUTED 4H-CYCLOPENTADITHIOPHENE AND NEW METHODS FOR SYNTHESISING THE SAME
  申请人：Vanderzande Dirk

  公开号：US20110313175A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present preferred embodiments relate to a method for the synthesis of a compound having the following general formula: the method comprising the step of reacting, in presence of a diprotic acid having a negative pKa, a compound having the general formula: wherein R 1 and R 2 are organic groups and wherein X and Y are independently selected from the group consisting of hydrogen, chloro, bromo, iodo, boronic acid, boronate esters, borane, pseudohalogen and organotin. It further relates to compounds so obtained and to compounds resulting from the ring closure of compound (II).

  本发明的首选实施例涉及一种合成具有以下一般式的化合物的方法：该方法包括在具有负pKa的二元酸存在下反应具有以下一般式的化合物：其中R1和R2是有机基团，而X和Y独立地选自氢、氯、溴、碘、硼酸、硼酸酯、硼烷、伪卤素和有机锡的群。它还涉及由化合物（II）环合而成的化合物和由此获得的化合物。
• 4, 4′ disubstituted 4H-cyclopentadithiophene and new methods for synthesizing the same
  申请人：IMEC

  公开号：US08329923B2

  公开（公告）日：2012-12-11

  The present preferred embodiments relate to a method for the synthesis of a compound having the following general formula: the method comprising the step of reacting, in presence of a diprotic acid having a negative pKa, a compound having the general formula: wherein R1 and R2 are organic groups and wherein X and Y are independently selected from the group consisting of hydrogen, chloro, bromo, iodo, boronic acid, boronate esters, borane, pseudohalogen and organotin. It further relates to compounds so obtained and to compounds resulting from the ring closure of compound (II).

  本发明的首选实施例涉及一种合成具有以下一般式的化合物的方法：所述方法包括在具有负pKa的二元酸存在下反应具有以下一般式的化合物：其中R1和R2是有机基团，X和Y独立地选择自氢、氯、溴、碘、硼酸、硼酸酯、硼烷、伪卤素和有机锡的组。它进一步涉及由化合物（II）的环闭合产生的化合物和由此获得的化合物。
• 4, 4' disubstituted 4H-cyclopentadithiophene and new methods for synthesising the same
  申请人：IMEC

  公开号：EP2397475B1

  公开（公告）日：2014-11-12
• US8329923B2
  申请人：——

  公开号：US8329923B2

  公开（公告）日：2012-12-11