ethyl 5-cyano-6-oxo-1,4-diphenyl-1,6-dihydropyridazine-3-carboxylate | 341512-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 5-cyano-6-oxo-1,4-diphenyl-1,6-dihydropyridazine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-cyano-6-oxo-1,4-diphenyl-1,6-dihydro-3-pyridazinecarboxylate；ethyl 5-cyano-6-oxo-1,4-diphenylpyridazine-3-carboxylate
• CAS: 341512-04-7
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 345.357
• InChiKey: FWTRSCWQWMIGHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  486.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-cyano-6-oxo-1,4-diphenyl-1,6-dihydropyridazine-3-carboxylate 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到ethyl 4-cyano-5-oxo-1,3-diphenyl-2H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈的反应：一些哒嗪，哒嗪并[2,3- a ]喹唑啉和吡咯衍生物的新型合成

  摘要：

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈进行克莱森缩合反应，得到2-氰基-5-苯基-3,5-二氧杂戊腈，可以将其环化成2-氨基吡喃，并与重氮盐偶联，得到偶氮衍生物。这些偶氮衍生物和苯甲酰乙酸乙酯的那些可以分别环化成4-氧代，6-氧代和6-亚氨基哒嗪和哒嗪并[2,3- a ]喹唑啉。可以将6-亚氨基哒嗪转化为6-氧代哒嗪。亚氨基和氧并哒嗪可转化为吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01153-4
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 5-cyano-6-oxo-1,4-diphenyl-1,6-dihydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰乙酸乙酯用于合成具有抗肿瘤活性的噻吩，噻唑，吡啶和吡喃衍生物的用途

  摘要：

  苯甲酰乙酸乙酯与丙二腈在120℃的油浴中反应，得到缩合产物3。后一化合物进行一系列杂环化反应，得到噻吩，噻唑，吡啶和吡喃衍生物。在分析和光谱数据的基础上建立了合成产物的结构。新合成产物对六种癌细胞系的抗肿瘤评价，所述六种癌细胞系分别为人胃癌（NUGC和HR），人结肠癌（DLD1），人肝癌（HA22T和HEPG2），人乳腺癌（MCF），鼻咽癌（ HONE1）和正常的成纤维细胞（WI38）表明，许多化合物对六种癌细胞系均具有高度抑制作用。化合物3、8a，8c，14b，16b，16c，16d，19a，19b，20a，22a，27b，

  DOI：

  10.1002/jhet.3865