1,1-diphenyl-3-(2'-tolyl)-1-butene | 1322763-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1-diphenyl-3-(2'-tolyl)-1-butene
• CAS: 1322763-31-4
• 化学式: C₂₃H₂₂
• 分子量: 298.428
• InChiKey: VMDWVEZYUQYUGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 1-(1-chloroethyl)-2-methylbenzene 在 air 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以94 %的产率得到1,1-diphenyl-3-(2'-tolyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无溶剂、无催化剂直接烷基化

  摘要：

  成功实现了在无溶剂、无催化剂条件下通过烯烃直接烷基化合成含芳基三取代烯烃的简便方法。发现不存在溶剂对于启动该序列至关重要。此外，该协议因其废物产生最少且操作简单而脱颖而出。自由基捕获实验为离子反应机制提供了证据。

  DOI：

  10.1039/d3gc02685j

文献信息

• Allylic Arylation of 1,3-Dienes via Hydroboration/Migrative Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Xiao-Ming Zhang、Jie Yang、Qing-Bo Zhuang、Yong-Qiang Tu、Zongyuan Chen、Hui Shao、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01823

  日期：2018.7.6

  The hydroboration/Pd-catalyzed migrative Suzuki–Miyaura cross-coupling of 1,3-dienes with electron-deficient aryl halides has been developed, which enables the synthesis of branched allylarenes directly from primary homoallylic alkyl boranes. A ligand-tuned linear- or branch-selective coupling for these aryl halides has also been achieved.

  1,3-二烯与缺电子的芳基卤化物的加氢硼化/ Pd催化迁移性Suzuki-Miyaura交叉偶联已经发展，这使得直接从伯均烯丙基烷基硼烷直接合成支链烯丙基芳烃成为可能。对于这些芳基卤化物，也已经实现了配体调谐的线性或分支选择性偶联。
• Development of unique dianionic Ir(III) CCC pincer complexes with a favourable spirocyclic NHC framework
  作者：Zhi-Bo Yan、Kun-Long Dai、Bin-Miao Yang、Zi-Hao Li、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Meng Peng、Qi-Long Chen、Ze-Ran Jing

  DOI：10.1007/s11426-020-9875-6

  日期：2020.12

  calculation results indicate that the spirocyclic framework is a favourable factor for the facile formation and stabilization of these complexes. Primary investigation shows that chloride 1b can well catalyze homo and hetero addition of styrene derivatives and remote olefin isomerization, which represents the first catalytic application of the dianionic CCC pincer complexes.

  通过开发一步法成功设计并合成了一种新型的阴离子双价Ir（III）CCC钳形配合物（SNHC-Ir，1a - 1c），该方法涉及Ir（I）与NHC的初始配位和随后的金属化sp2C-H双键。该方法相对于通过使用强配位配体或碳阴离子交换所报道的方法而言非常有用，并且将提供有机金属合成的另一种有效模板。实验和密度泛函理论（DFT）的计算结果表明，螺环骨架是这些复合物的容易形成和稳定的有利因素。初步调查表明，氯化物1b 可以很好地催化苯乙烯衍生物的均相和杂相加成以及远距离的烯烃异构化，这代表了双阴离子CCC钳形配合物的首次催化应用。
• In(OTf)3-Catalyzed Highly Chemo- and Regioselective Head-to-Tail Heterodimerization of Vinylarenes with 1,1-Diarylethenes
  作者：Jing Dai、Jinlong Wu、Guanglian Zhao、Wei-Min Dai

  DOI：10.1002/chem.201101190

  日期：2011.7.18

  olefinic CH bond in 1,1‐diarylethenes selectively adds to the CC double bond of substituted styrenes in a head‐to‐tail fashion under In(OTf)3 (OTf=triflate) catalysis (see scheme) while homo‐ and cyclodimerization reactions are suppressed. The high chemo‐ and regioselectivity of this intermolecular hydroalkenylation originates from the high stability and steric bulk of the diaryl‐substituted tertiary carbocation

  杂交组合：烯属Ç 在1,1-二芳基乙烯H键选择性地增加以头对尾的方式取代的苯乙烯的下在CC双键（OTF）3（OTF =三氟甲磺酸酯）催化（参见方案），同时抑制均二和环二聚反应。这种分子间氢烯基化反应的高化学选择性和区域选择性源自二芳基取代的叔碳正离子中间体的高稳定性和空间体积。