(E)-2-(2,2-diphenyl)ethenylbenzoxazole | 35491-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2,2-diphenyl)ethenylbenzoxazole
• 英文别名: 2-(2,2-diphenylvinyl)benzo[d]oxazole；(E) 2-(2,2-diphenylethenyl)-1,3-benzoxazole；2-(2,2-diphenyl-vinyl)-benzooxazole；2-(2,2-Diphenylethenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 35491-05-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: NKCHFADFMUDEPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-2-(2,2-diphenyl)ethenylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  BF₃·Et₂O-Promoted Cleavage of the C_sp–C_sp2 Bond of 2-Propynolphenols/Anilines: Route to C2-Alkenylated Benzoxazoles and Benzimidazoles

  摘要：

  A novel BF3 center dot Et2O-promoted tandem reaction of easily prepared 2-propynolphenols/anilines and trimethylsilyl azide is developed to give C2-alkenylated benzoxazoles and benzimidazoles in moderate to good yields. Most reactions could be accomplished in 30 min at room temperature. This tandem process involves a C-sp-C-sp2 bond cleavage and a C-N bond formation. Moreover, both tertiary and secondary propargylic alcohols with diverse functional groups were tolerated under the mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo502761x

文献信息

• CH Alkenylation of Azoles with Enols and Esters by Nickel Catalysis
  作者：Lingkui Meng、Yuko Kamada、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201304492

  日期：2013.9.16

  Rather u(Ni)que: Two new CH alkenylation reactions, that is CH/CO alkenylation and decarbonylative CH alkenylation, of azoles are uniquely catalyzed by Ni/dcype. These azole alkenylation reactions are successfully applied to the convergent formal synthesis of siphonazole B.

  而U（Ni）的阙：两个新的C  ħ烯基化反应，即是C  H / C  Ò烯基和decarbonylativeÇ  ħ烯基，唑类的Ni / dcype唯一地催化。这些唑烯基化反应已成功应用于虹吸管B的聚合形式合成中。
• Pd/Cu Cooperative Catalysis for Heteroarylation of Vinyl C–H Bond Forming Polyaryl Ethylenes via C–O/Dual C–H Cleavage
  作者：Qihang Tan、Chenglong Li、Lei Yang、Zirun Wang、Yuxuan Huang、Chengzhou Wang、Long Liu、Wen-Hao Chen、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acscatal.4c02195

  日期：2024.6.21

  heteroaryl group onto the double bond of ortho-vinyl phenoxides via C–O cleavage and dual C–H activation. Extensive mechanistic studies show that copper-catalyzed C–H cleavage of heteroarenes is the rate-determining step. It can facilitate the formation of the key intermediate palladium cycle along with the ionic properties of arylpalladium species generated through oxidative addition, thus promoting

  聚芳基乙烯在合成、医药和材料领域有着广泛的应用；然而，它们的立体选择性合成非常具有挑战性。在本文中，我们描述了一种由钯催化剂和铜催化剂组成的高效双金属协同催化。该催化系统能够通过 C-O 裂解和双 C-H 活化将杂芳基立体选择性安装到邻乙烯基苯酚盐的双键上。广泛的机理研究表明，铜催化的杂芳烃 C-H 裂解是速率决定步骤。它可以促进关键中间体钯循环的形成以及通过氧化加成生成的芳基钯物质的离子特性，从而促进Pd从芳基向乙烯基的转移，并确保该反应的成功。该反应很好地克服了以往基于芳基卤化物的钯变换体系的底物限制，为制备具有高立体选择性和宽底物范围的聚芳基乙烯提供了一种有效的方法。顺式二芳基乙烯、反式二芳基乙烯、三芳基乙烯和四芳基乙烯都可以立体选择性地生产。考虑到多取代乙烯独特的化学和物理性质，特别是强大的AIE效应，我们预计这种强大的合成策略将在合成和材料领域得到广泛应用。