(R,S)-13-Methyl-(5Z,8Z)-5,8-tetradecadienolide | 90134-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (R,S)-13-Methyl-(5Z,8Z)-5,8-tetradecadienolide
• 英文别名: (5Z,8Z)-Tetradeca-5,8-dien-13-olide；(z,z)-5,8-Tetradecadien-13-olide；(6Z,9Z)-14-methyl-1-oxacyclotetradeca-6,9-dien-2-one
• CAS: 90134-38-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: JSZKXZJGTWVDOI-GLIMQPGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-7-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-octyn-1-ol 在 P-2 nickel 氢氧化钾 、 乙基溴化镁 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R,S)-13-Methyl-(5Z,8Z)-5,8-tetradecadienolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Z,Z-skipped diene macrolide pheromones for Cryptolestes and Oryzaephilus grain beetles (Coleoptera Cucujidae)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a007

文献信息

• A Concise, Efficient and Flexible Strategy for the Synthesis of the Pheromones of<i>Oryzaephilus</i>and<i>Cryptolestes</i>Grain Beetles
  作者：Christopher D. J. Boden、John Chambers、Ian D. R. Stevens

  DOI：10.1055/s-1993-25874

  日期：——

  Six of the seven macrolide components of the pheromone systems of grain beetles of the genera Oryzaephilus and Cryptolestes are synthesised by new routes of greatly improved efficiency. Iterative methodology based on the Wittig olefination is employed for the construction of the (Z,Z)-1,4-diene subunits in three of the lactones; chlorite oxidation of (Z)-3-alkenals derived by this methodology is used to form the (Z)-3-alkenoic acid functionalities present in four of the targets. The use of recently described conditions for the cyclisation of a Combretastatin analogue gives dramatically increased yields for the macrolactonisation steps in all six cases.

  稻属和隐甲虫属的谷甲虫信息素系统的七种大环内酯成分中的六种是通过新路线合成的，效率大大提高。采用基于 Wittig 烯化的迭代方法在三个内酯中构建 (Z,Z)-1,4-二烯亚单元；通过该方法衍生的 (Z)-3-烯醛的亚氯酸盐氧化用于形成四个靶标中存在的 (Z)-3-烯酸官能团。在所有六种情况下，使用最近描述的康布他汀类似物环化条件可显着提高大内酯化步骤的产率。