1-(2-chlorophenyl)-N-propylmethanimine | 58645-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-N-propylmethanimine
• CAS: 58645-99-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: OQIDQDXEBXGIMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-N-propylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.77 g的产率得到N-(2-氯苄基)-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation

  摘要：

  We developed a new method for Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a phosphine-free catalytic system using Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in an atmosphere of CO gas containing air. The carbonylation proceeded with ortho-palladation, inducing a remarkable site selectivity to afford a variety of five- or six-membered benzolactams from secondary omega-arylalkylamines, such as N-alkylbenzylamines or N-alkylphenethylamines.

  DOI：

  10.1021/ja045342+
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 2-氯苯甲醛 反应 1.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-N-propylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  限制条件下揭示的GFP型发色团中的潜在反应：邻-卤代苯并亚苄基-3-甲基咪唑啉酮经电化过程的光羟基化

  摘要：

  在乙腈溶液中以及在辛酸胶囊在水中提供的密闭环境中，研究了卤素取代的GFP型发色团的激发态行为。在邻位，间位和对位卤素取代的GFP生色团中，仅邻位化合物会产生新产物，这是由于卤素通过羟基空前的光解而产生的。这种不寻常的反应凸显了密闭空间在实现某些无法实现的光反应中的重要性。

  DOI：

  10.1021/ol5013058

文献信息

• Homophthalic Esters: A New Type of Reagents for the Castagnoli‐Cushman Reaction
  作者：Natalia Guranova、Olga Bakulina、Dmitry Dar'in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202101281

  日期：2022.3.7

  A fundamentally new reagent space has been discovered for the Castagnoli-Cushman reaction. Cyclic anhydride has been successfully replaced with CDI-activated monoesters of homophthalic acid allowing direct preparation of tetrahydroisoquinolonic esters. Mechanistic studies suggested a new reaction pathway not involving any previously described alkoxyisocoumarines.

  已经为 Castagnoli-Cushman 反应发现了一个全新的试剂空间。环酸酐已成功地被 CDI 活化的高邻苯二甲酸单酯取代，从而可以直接制备四氢异喹诺酮酯。机理研究提出了一种不涉及任何先前描述的烷氧基异香豆素的新反应途径。
• Ortho-Nitro Effect on the Diastereoselective Control in Sulfa-Staudinger and Staudinger Cycloadditions
  作者：Zhanhui Yang、Hassane Abdellaoui、Wei He、Jiaxi Xu

  DOI：10.3390/molecules22050784

  日期：——

  The ortho-nitro effect was discovered in sulfa-Staudinger cycloadditions of ethoxycarbonylsulfene with linear imines. When an ortho-nitro group is present at the C-aryl substituents of linear imines, the sulfa-Staudinger cycloadditions deliver cis-β-sultams in considerable amounts, together with the predominant trans-β-sultams. In other cases, the above sulfa-Staudinger cycloadditions give rise to trans-β-sultams

  在乙氧基羰基亚砜与线性亚胺的磺胺-施陶丁格环加成反应中发现了邻硝基作用。当直链亚胺的C-芳基取代基上存在邻硝基时，磺胺-施陶丁格环加成物将以大量的顺式-β-杜鹃花与主要的反式-β-杜鹃花一起递送。在其他情况下，上述磺胺-施陶丁格环加成仅产生反式-β-杜鹃花。进一步的机械合理化揭示了邻硝基效应归因于其强大的吸电子诱导效应。同样，邻硝基效应也存在于乙氧基羰基乙烯酮与亚胺的斯托丁格环加成中。目前的研究为磺胺-施陶丁格和施陶丁格环加成中的非对映选择性控制提供了进一步的见解。
• o-Phenylenediacetic Acid Anhydride in the Castagnoli–Cushman Reaction: Extending the Product Space to ε-Lactams
  作者：Mikhail Krasavin、Olga Bakulina、Dmitry Dar’in

  DOI：10.1055/s-0036-1588714

  日期：2017.6

  The diversity of lactam products accessible by the Castagnoli–Cushman reaction (CCR) of imines and dicarboxylic acid anhydrides has been extended to privileged e-lactams. This novel variant of the CCR using o-phenylenediacetic anhydride is often high-yielding and remarkably diastereoselective and allows the use of α-C–H imines.

  可通过亚胺和二羧酸酐的 Castagnoli-Cushman 反应 (CCR) 获得的内酰胺产品的多样性已扩展到特权 e-内酰胺。这种使用邻苯二乙酸酐的 CCR 新变体通常具有高产率和显着的非对映选择性，并允许使用 α-C-H 亚胺。
• Extending the Scope of the New Variant of the Castagnoli–Cushman Cyclocondensation onto o-Methyl Benzoic Acids Bearing Various Electron-Withdrawing Groups in the α-Position
  作者：Natalia Guranova、Lyudmila Yakovleva、Olga Bakulina、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3390/molecules27217211

  日期：——

  involvement of homophthalic acid monoesters in the Castagnoli–Cushman reaction-type cyclocondensation with imines, we tested a number of other o-methyl benzoic acids bearing various electron-withdrawing groups in the α-position. The majority of these substrates delivered the expected tetrahydroisoquinolone adducts on activation with CDI or acetic anhydride. Homophthalic acid mononitriles displayed the

  基于先前报道的高邻苯二甲酸单酯参与与亚胺的 Castagnoli-Cushman 反应型环缩合反应，我们测试了其他一些o-甲基苯甲酸，在 α 位带有各种吸电子基团。这些底物中的大多数在用 CDI 或乙酸酐激活时传递预期的四氢异喹诺酮加合物。就范围和产品收率而言，间苯二甲酸单腈作为新反应的底物显示出最高的前景。间苯二甲酸单酰胺要么产率低，要么不能与亚胺反应。磺酰基取代的底物给出了所需的（迄今为止未知的）类型的四氢异喹啉。尽管产率低，但这种磺酰基取代的四氢异喹啉的方法作为基于传统羧酸 CCR 加合物的替代合成方法似乎很实用，这可能是繁琐且多步骤的。叠氮基和硝基取代的o-甲基苯甲酸不能与亚胺反应。
• The Use of Aryl-Substituted Homophthalic Anhydrides in the Castagnoli–Cushman Reaction Provides Access to Novel Tetrahydroisoquinolone Carboxylic Acid Bearing an All-Carbon Quaternary Stereogenic Center
  作者：Nazar Moshnenko、Alexander Kazantsev、Olga Bakulina、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3390/molecules27238462

  日期：——

  Novel aryl-substituted homophthalic acids were cyclodehydrated to the respective homophthalic anhydrides for use in the Castagnoli-Cushman reaction. With a range of imines, this reaction proceeded smoothly and delivered hitherto undescribed 4-aryl-substituted tetrahydroisoquinolonic acids with remarkable diastereoselectivity, good yields and no need for chromatographic purification. These findings

  将新型芳基取代的邻苯二甲酸脱水环化为相应的邻苯二甲酸酐，用于 Castagnoli-Cushman 反应。使用一系列亚胺，该反应顺利进行，并提供了迄今为止未描述的 4-芳基取代的四氢异喹诺酮酸，具有显着的非对映选择性、良好的产率且无需色谱纯化。这些发现显着扩展了 Castagnoli-Cushman 反应中可使用的环状酸酐的范围，并表明在药用相关的四氢异喹诺酮酸支架周围获得了一种新的取代模式。