3-(o-tolylthio)propanenitrile | 59309-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(o-tolylthio)propanenitrile
• 英文别名: 3-o-tolylsulfanyl-propionitrile；3-o-Tolylmercapto-propionsaeure-nitril；3-o-Tolylmercapto-propionitril；S-(o-Tolyl)-β-mercaptopropionitril；3-(2-Methylphenyl)sulfanylpropanenitrile
• CAS: 59309-64-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: LAIMJKFPMLMXFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.5 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.101 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-tolylthio)propanenitrile 在 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(toluene-2-sulfonyl)-propionic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Mercaptans with Acrylic and Methacrylic Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01202a024
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代甲苯 、 丙烯腈 在 copper(l) iodide 、 sodium isopropylxanthate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以84%的产率得到3-(o-tolylthio)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用芳基卤化物，缺电子的烯烃和异丙基黄原酸钠对CuI催化串联合成硫醚

  摘要：

  甲无配体，碘化亚铜催化的协议是用于通过与芳基卤化物的混合物与钠缺电子烯烃反应以高产率芳族硫醇的迈克尔加成物的一步制备开发的异-丙基黄原酸盐。

  DOI：

  10.1002/aoc.5553

文献信息

• Study of the Michael addition of β-cyclodextrin–thiol complexes to conjugated alkenes in water
  作者：N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Surendra、K. Rama Rao

  DOI：10.1039/b411736k

  日期：——

  An environmentally benign and highly efficient supramolecular Michael addition of thiols from the secondary side of beta-cyclodextrin to alpha,beta-unsaturated compounds at the primary side in water is described in quantitative yields; products of undesirable side reactions resulting from polymerization are not observed; the use of cyclodextrin precludes the use of either acid or base and the catalyst

  以定量收率描述了一种环境友好，高效的超分子迈克尔加成反应，其将硫从β-环糊精的次级侧添加到水中的初级侧的α，β-不饱和化合物中。没有观察到聚合引起的不良副反应产物；使用环糊精排除了酸或碱的使用，催化剂可以回收再利用。
• One-pot odorless thia-Michael reaction by copper ferrite nanoparticle-catalyzed reaction of elemental sulfur, aryl halides and electron-deficient alkenes
  作者：Mohammad Gholinejad、Habib Firouzabadi

  DOI：10.1039/c5nj00867k

  日期：——

  In this article we report a non-odorous protocol for the high yield formation of aryl–alkyl sulfides by the reaction of aryl iodides, bromides and boronic acids with elemental sulfur and electron-deficient alkenes, catalyzed by copper ferrite nanoparticles. The catalyst was easily separated using an external magnetic bar and recycled for subsequent runs, its catalytic activity being preserved.

  在本文中，我们报告了一种无味的方案，该方案通过芳族碘化物，溴化物和硼酸与元素硫和缺电子的烯烃（由铜铁氧体纳米粒子催化）反应，以高收率形成芳基烷基硫化物。使用外部磁棒可轻松分离催化剂，并循环用于后续运行，从而保留了其催化活性。
• A simple and green procedure for the conjugate addition of thiols to conjugated alkenes employing polyethylene glycol (PEG) as an efficient recyclable medium
  作者：Ahmed Kamal、D. Rajasekhar Reddy、Rajendar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.082

  日期：2005.11

  Polyethylene glycol (PEG) is found to be an inexpensive, nontoxic, environmentally friendly reaction medium for the conjugate addition of thiols to conjugated alkenes to afford the corresponding adducts in excellent yields under mild and neutral conditions. Products of undesirable side reactions resulting from polymerization are not observed. The use of PEG avoids the use of either acid or base catalysts for this conversion and moreover PEG can be recovered and reused. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THAKKAR S. M.; MERCHANT J. R., CURR. SCI. (INDIA) <CUSC-AM>, 1976, 45, NO 5, 178
  作者：THAKKAR S. M.、 MERCHANT J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Mercaptans with Acrylic and Methacrylic Derivatives
  作者：Charles D. Hurd、Leon L. Gershbein

  DOI：10.1021/ja01202a024

  日期：1947.10