N-acetyl S-(2-bromoacetyl) cysteamine thioester | 152844-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl S-(2-bromoacetyl) cysteamine thioester
• 英文别名: N-acetyl S-(2-bromoacetyl)cysteamine thioester；Bromacetyl-N-acetyl-cysteamin
• CAS: 152844-18-3
• 化学式: C₆H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 240.121
• InChiKey: YAHMRUKWQMDRAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl S-(2-bromoacetyl) cysteamine thioester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N¹-<2-(S,N-acetyl cysteaminyl) acetyl> N⁴,N⁸-di-tert-butyloxycarbonylspermidine amide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of inhibitors of histone acetyl transferase covalently linking spermidine to the s-terminus of coenzyme a and fragments.

  摘要：

  The reaction of a bromoacetylthioester BrCH2CO-S-R (R radical in the coenzyme A series) with spermidine (Spd) derivatives is investigated and it is established that the adduct SpdCOCH2-S-R 1 is the product of the reaction. Parallel studies with model compounds show that this is a general reaction of bromoacetylthioesters. The synthesis of analogs of 1 is described and they correspond to inhibitors of the histone acetyltransferase.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80153-8
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基半胱胺 、 溴乙酰溴 反应 0.25h， 以73%的产率得到N-acetyl S-(2-bromoacetyl) cysteamine thioester
  参考文献：
  名称：

  抗真菌球蛋白的生物合成研究†

  摘要：

  strobilururins是从许多担子菌中分离出来的重要抗真菌代谢物，对于开发具有重要商业意义的杀菌剂具有重要的意义。用早期和高级中间体进行的同位素标记研究首次证实，它们是通过线性四酮化合物生产的，该线性四酮化合物以罕见的苯甲酸酯起始剂单元为底物，而苯甲酸酯起始剂单元本身是通过苯丙氨酸衍生而来的。肉桂酸酯。新型联苯代谢物，假球胆素B的分离提供了环氧化物参与关键重排以形成生物活性必不可少的β-甲氧基丙烯酸酯部分的证据。两种与bolineol有关的代谢物，嗜球果伞素Y和Z的形成也可能涉及环氧化物中间体。时程研究表明，从具有最简单的非亚取代苯甲酸酯环的strobilurin A到具有复杂的由二氧杂萜类萜衍生的取代基的strobilurin G的可能的生物合成途径。前体定向的生物合成研究允许生产许多新颖的环卤代类似物以及新的吡啶基星形比林星。这些研究也为嗜球果伞素A和嗜球果伞素B之间的非线性生物合成关系提供了证据。

  DOI：

  10.1039/c8ob00608c

文献信息

• <i>In vitro</i> studies of maleidride-forming enzymes
  作者：Sen Yin、Steffen Friedrich、Vjaceslavs Hrupins、Russell J. Cox

  DOI：10.1039/d1ra02118d

  日期：——

  vitro assays of enzymes involved in the biosynthesis of maleidrides from polyketides in fungi were performed. The results show that the enzymes are closely related to primary metabolism enzymes of the citric acid cycle in terms of stereochemical preferences, but with an expanded substrate selectivity. A key citrate synthase can react both saturated and unsaturated acyl CoA substrates to give solely

  对真菌中的聚酮化合物生物合成马来酰亚胺所涉及的酶进行了体外测定。结果表明，这些酶在立体化学偏好方面与柠檬酸循环的初级代谢酶密切相关，但具有扩大的底物选择性。一种关键的柠檬酸合酶可以与饱和和不饱和的酰基辅酶 A 底物反应，仅产生抗取代的柠檬酸。这经历抗脱水以提供不饱和前体，该前体在体外通过类酮类异构酶酶环化以产生比索草酸。
• Biosynthesis of tetronasin: Part 6. Preparation of structural analogues of the diketide and triketide biosynthetic precursors to tetronasin
  作者：Simon L. Less、Sandeep Handa、Karen Millburn、Peter F. Leadlay、Christopher J. Dutton、James Staunton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00600-4

  日期：1996.5

  The preparation of three analogues of the putative diketide biosynthetic precursor (2) and eight analogues of the putative triketide biosynthetic precursor (3) of the acyl tetronic acid ionophore tetronasin, as N-acetylcysteamine thioesters (4), (5), (6), (12), (13), (14), (15), (22), (23), (24) and (25) is described. Five examples are 19F-labelled; a new, enantiospecific method for the creation of

  的推定二酮生物合成前体的3个类似物（制备2）和八个类似物推定三酮的生物合成前体（3酰基季酮酸离子载体tetronasin，如N-乙酰半胱胺硫酯（的）4），（5），（6）描述了（12），（13），（14），（15），（22），（23），（24）和（25）。有五个例子是19 F标记的；提出了一种新的，对映体特异性的方法，用于创建氟化季铵α-中心。
• α,β → β,γ double bond migration in corallopyronin A biosynthesis
  作者：Friederike Lohr、Imke Jenniches、Maxim Frizler、Michael J. Meehan、Marc Sylvester、Alexander Schmitz、Michael Gütschow、Pieter C. Dorrestein、Gabriele M. König、Till F. Schäberle

  DOI：10.1039/c3sc51854j

  日期：——

  In polyketide biosynthesis the reduction of β-carbonyl groups to an alkene usually results in a α,β double bond. However, in a few antibiotics the rare case of such a carbon–carbon double bond in β,γ position is observed. The in vivo active antibiotic corallopyronin A represents such a molecule, whereby a α,β → β,γ double bond migration takes place during the assembly of the molecule. Here we report

  在聚酮化合物的生物合成中，β-羰基还原为烯烃通常会导致一个α，β双键。但是，在一些抗生素中，很少见到在β，γ位置出现这种碳-碳双键的情况。的体内活性抗菌素corallopyronin A表示这样的分子，其中一个α，β→β，γ双键迁移在组装分子的发生。在这里我们报告体外负责这种双键异构化的酶结构域的分析。该“移位结构域”被异源表达并用其酰基载体蛋白结合的底物进行测定。为了促进该分析，化学合成了作为SNAC衍生物的生物合成珊瑚红蛋白A中间体。酶活性通过NMR和高分辨率MS测量进行分析，后者可通过在氘化缓冲液中进行测定来实现。突变的酶变体为参与双键迁移的必需氨基酸提供了第一个实验证据。这些结果进一步支持提出的珊瑚红素A的生物合成。