methyl 2-(2-nitrophenyl)-2-butenoate | 1310481-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-nitrophenyl)-2-butenoate
• 英文别名: methyl 2-(2-nitrophenyl)but-2-enoate
• CAS: 1310481-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: GPBBMASYYVFQBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-nitrophenyl)-2-butenoate 在 一氧化碳 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以85%的产率得到2-甲基-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A base-modulated chemoselective synthesis of 3-cyanoindoles or 4-cyanoquinolines using a palladium-catalyzed N-heterocyclization

  摘要：

  A selective methodology for the synthesis of either 3-cyanoindoles or 4-cyanoquinolines via a base-modulated palladium-catalyzed reductive N-heterocyclization from a common 1-cyano-1-(2-nitrophenyl)-1-alkene precursor is described. The required starting materials were prepared either by a Kosugi Migita Stille coupling of 2-halo-1-nitrobenzenes with a tributyl(1-alkenyl)stannane or by a vicarious nucleophilic substitution (VNS) of nitrobenzenes followed by a Knoevenagel condensation with an aldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.029

文献信息

• A base-mediated synthesis of N-hydroxy- and N-alkoxyindoles from 2-nitrostyrenes
  作者：Blaine T. McClay、Katharine E. Lambson、Serge R. Banini、Tural N. Akhmedov、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133578

  日期：2023.9

  2-(2-nitroaryl)-2-butenoates with potassium tert-butoxide and an electrophile, such as methyl iodide, benzyl bromide and allyl bromide, afforded N-alkoxyindoles. In related reactions, using sodium tert-pentoxide as the base with or without in situ addition of an electrophile afforded N-alkoxy- and N-hydroxyindoles, respectively. Electrophiles such as dimethylsulfate, p-tosyl chloride, and acetic anhydride afforded

  将2-(2-硝基芳基)-2-丁烯酸烷基酯用叔丁醇钾和亲电子试剂例如甲基碘、苄基溴和烯丙基溴顺序处理，得到N-烷氧基吲哚。在相关反应中，使用叔戊醇钠作为碱，在原位添加或不添加亲电子试剂的情况下分别得到N-烷氧基-和N-羟基吲哚。诸如硫酸二甲酯、对甲苯磺酰氯和乙酸酐等亲电子试剂分别提供了中等产率的N-甲氧基-、 N-甲苯磺酰氧基和N-乙酰氧基吲哚，而甲基碘、苄基溴和 1-溴己烷则未能形成烷基化产物。以叔戊醇钠为碱。