2-phenylethynylphenylpropargyl ether | 1372138-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-phenylethynylphenylpropargyl ether
• 英文别名: 1-(phenylethynyl)-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
• CAS: 1372138-97-0
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: SSMLCNOZYMHBJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylethynylphenylpropargyl ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到3-benzyl-2-(phenylethynyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进2-炔基苯基炔丙基醚的环化：苯并呋喃和12 H-苯环戊烯衍生物的选择性合成

  摘要：

  我们在这里介绍关于叔丁醇钾促进的2-炔基苯基炔丙基醚的环化反应以产生两种不同类型的杂环的结果：3-苄基-2-炔基苯并呋喃和12 H-苯并环戊并苯并[ b ]呋喃。叔丁基钾有效地环化了一系列官能化的2-炔基苯基炔丙基醚-丁氧化物制得相应产物。优化的反应条件可耐受多种官能团，包括富电子，贫电子和N杂环底物。通过控制溶剂和温度获得选择性的产物形成。当在室温下使用THF时，只能获得3-苄基-2-炔基苯并呋喃衍生物，而在60°C下使用DMF时，则可以选择性地生成12 H-苯并环戊烯[ b ]苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo4020062
• 作为产物：
  描述：

  o-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-phenylethynylphenylpropargyl ether
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic Biheterocyclization of 1,7-Diynes for Accessing Skeletally Diverse Tricyclic 2-Pyranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02865

文献信息

• Catalytic [2+2+1] Synthesis of Fused Thiophenes Using Thiocarbonyls as Sulfur Donors
  作者：Kazuma Matsui、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201609545

  日期：2016.12.5

  The use of N‐(p‐chlorophenyl)methylbenzoxazole‐2‐thione as a sulfur‐atom donor enables the catalytic [2+2+1] cycloaddition of diynes in wet DMF at 80 °C when open to air, thus affording diverse fused thiophenes with good yields and wide functional‐group compatibility. A plausible mechanism, involving a cationic ruthenacycle intermediate, was also proposed on the basis of several control experiments

  使用N-（对氯苯基）甲基苯并恶唑-2-硫酮作为硫原子供体时，在空气中于80°C暴露于空气中时，可使二炔在[DMC]催化[2 + 2 + 1]环加成反应，从而提供多种熔融态噻吩具有良好的收率和广泛的官能团相容性。在一些对照实验的基础上，还提出了一种可行的机理，其中涉及阳离子钌循环中间体。
• Ruthenium-Catalyzed Transfer Oxygenative Cyclization of α,ω-Diynes: Unprecedented [2 + 2 + 1] Route to Bicyclic Furans via Ruthenacyclopentatriene
  作者：Ken Yamashita、Yoshihiko Yamamoto、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1021/ja302868s

  日期：2012.5.9

  A novel oxygen-atom-transfer process enables the catalytic [2 + 2 + 1] synthesis of bicyclic furans from alpha,omega-diynes with DMSO. [CpRu(AN)(3)]PF6 catalyzed the transfer oxygenative cyclization of diynes with aryl terminal groups, while those of diynes with alkyl terminal groups were effectively promoted by the corresponding Cp* complex. A mechanism for bicyclic furan formation via a ruthenacyclopentatriene was proposed on the basis of both experimental and theoretical studies.