3,3-二苯基环氧乙烷-2-羧酸乙酯 | 5449-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二苯基环氧乙烷-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,3-epoxy-3,3-diphenylpropionate
• 英文别名: ethyl 3,3-diphenyl-2,3-epoxypropionate；3,3-Diphenylepoxyethylester；2,3-epoxy-3,3-diphenyl-propionic acid ethyl ester；2,3-Epoxy-3,3-diphenyl-propionsaeure-aethylester；β,β-Diphenyl-glycidsaeure-aethylester；3,3-Diphenyl-2,3-epoxy-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3,3-diphenyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 5449-40-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: JRSQCUMYEAXYBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二苯基环氧乙烷-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2-羟基-3,3-二苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Antispasmodics. XVI. β-Diethylaminoethyl Esters of Substituted Lactic and Acrylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01641a013
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-3-hydroxy-3,3-diphenyl-propionic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以84%的产率得到3,3-二苯基环氧乙烷-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Fuerstner, Alois, Journal of Organometallic Chemistry, 1987, vol. 336, p. C33 - C36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Méthode générale d'obtention des α-céto esters β-fluorés
  作者：Ali Ourari、Roger Condom、Roger Guedj

  DOI：10.1139/v82-389

  日期：1982.11.1

  A general method of synthesis of 3-alkyl (or aryl) 3-fluoro 2-oxo esters is described. The opening of glycidic esters with HF–pyridine (70% w/w), followed by oxidation with Jones reagent, give the corresponding derivatives of fluoropyruvic esters in good yields.

  描述了一种合成3-烷基（或芳基）3-氟-2-氧代酯的一般方法。通过使用HF-吡啶（70% w/w）开环甘油酯，随后用琼斯试剂氧化，以良好的收率得到相应的氟丙酮酸酯衍生物。
• Studies on the Silylation Reaction of α,β-Epoxy Esters Synthesized by Darzen's Condensation Reaction
  作者：Mohammed Bolourtchian、Manouchehr Mamaghani、Abed Badrian

  DOI：10.1080/714040968

  日期：2003.12.1

  Me3SiCl/Mg in HMPA was used for silylation of α,β-epoxy esters resulting in the corresponding β-silylated esters in a one pot reaction with reasonable yields.

  HMPA 中的 Me3SiCl/Mg 用于 α,β-环氧酯的甲硅烷基化，以合理的产率在一锅反应中生成相应的 β-甲硅烷基化酯。
• Electrocyclization Reactions of 1-Aza- and 1-Oxapentadienyl and -heptatrienyl Cations: Synthesis of Pyrrole and Furan Derivatives
  作者：Dirk Alickmann、Roland Fröhlich、Andreas H. Maulitz、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1523::aid-ejoc1523>3.0.co;2-s

  日期：2002.5

  Quantum chemical DFT calculations (B3LYP/6−31+G*) have been used to gain insight into the conformational and energy properties of the 1-aza- and 1-oxapentadienyl and -heptatrienyl cations 1, 2, 3, and 4. The calculated thermodynamic and kinetic data of the ring-closure reactions giving the cyclic products 5−14 are reported and discussed with respect to the experimental results. Experimentally, synthetic

  量子化学 DFT 计算 (B3LYP/6−31+G*) 已被用于深入了解 1-氮杂-和 1-氧杂戊二烯基和 -庚三烯基阳离子 1、2、3 和 4 的构象和能量特性。根据实验结果报告并讨论了给出环状产物 5-14 的闭环反应的计算热力学和动力学数据。通过实验，已经开发了 α,β-不饱和羰基化合物 24 和 27 的合成路线，每个化合物在 γ 位都有一个离去基团。已经研究了这些化合物在酸存在下加热时进行 1,5-电环化反应以产生 2,5-二取代呋喃 28 的能力，大概是通过 1-氧杂戊二烯基阳离子 2 的中间体形成。在用四(三苯基膦)钯处理后，从相应的亚胺29a获得吡咯30d。在苄胺和 PdO 催化剂的存在下，相应的吡咯 30a-c 由 24 和 27 形成。同源的 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物 31 在与酸一起加热后得到 2-乙烯基取代的呋喃 32，以及用苄胺和Pd催化剂处理的2-乙烯基
• Aminolyse aryl- und arylalkyl-substituierter Cyano-oxirane mit Piperidin
  作者：Peter Tinapp、Ute Groeneveld

  DOI：10.1002/ardp.19863191211

  日期：——

  Die Aminolyse der Cyano‐oxirane 1a–g führt primär überwiegend zu Ringöffnungsprodukten vom Isoserintyp 2a–e. Eine Ausnahme bilden die an C‐3‐disubstituierten Cyano‐oxirane 1f, 1g. Hier verläuft die Ringöffnung mit eindeutiger Regioselektivität zu Verbindungen vom Serintyp 5f, 5g.

  氰基 - 环氧乙烷 1a - g 的氨解主要主要导致异丝氨酸 2a - e 型的开环产物。C-3-二取代氰基-环氧乙烷1f、1g是个例外。在此开环对丝氨酸类型5f、5g的化合物具有明显的区域选择性。
• Synthesis of (+)-Ambrisentan via Chiral Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation
  作者：Xianyou Peng、Peijun Li、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo201927m

  日期：2012.1.6

  3,3-diphenylacrylate in four steps with 53% overall yield and >99% ee at the >100 g scale without column purification. The chiral epoxide intermediate was prepared via asymmetric epoxidation with a fructose-derived diacetate ketone as catalyst.

  光学纯化（+）-ambrisentan的合成已通过3个步骤从3,3-二苯丙烯酸酯以53％的总收率和> 99％ee在大于100 g的规模下完成，而无需进行柱纯化。通过不对称环氧化，用果糖衍生的二乙酸酯酮作为催化剂，制备手性环氧化物中间体。

表征谱图