2-ethoxy-5-fluoro-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrothiophene | 1206485-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-ethoxy-5-fluoro-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrothiophene
• CAS: 1206485-18-8
• 化学式: C₇H₈F₄OS
• 分子量: 216.2
• InChiKey: AHJWKSBEONDJPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-5-fluoro-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrothiophene 在 氢化铝 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  多氟硫杂环丁烷的反应

  摘要：

  氧化4-取代的2,2-双（三氟甲基）thietanes由米氯过氧酸导致在65-86％的产率相应的S-氧化物的选择性形成。4-C 2 H 5 S-2,2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷在温和条件下的氧化导致选择性形成4-C 2 H 5 SO 2 -2,2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷，在更严格的条件下条件被选择性地转化为反式-4-C 2 H 5 SO 2-2，2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷-1-S-氧化物。4-取代的2,2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷与活化的铝粉的反应导致高度选择性的扩环过程，从而产生相应的5-氟-4-（三氟甲基）-2,3-二氢-2-烷氧基噻吩58–93％的收率。这些化合物还采用“一锅法”以61-85％的收率制备，从硫，六氟丙烯和相应的乙烯基醚开始，无需分离任何中间体。通过与2- i -C 3 H 7 O-和2- t -C 4 H 9 O- 5-氟-4-（三氟甲基）-2,3-二氢噻吩转化为2-氟-3-三氟甲基噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.06.011
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-2,2-bis-trifluoromethyl-thietane 在 氢化铝 、 lead(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到2-ethoxy-5-fluoro-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  多氟硫杂环丁烷的反应

  摘要：

  氧化4-取代的2,2-双（三氟甲基）thietanes由米氯过氧酸导致在65-86％的产率相应的S-氧化物的选择性形成。4-C 2 H 5 S-2,2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷在温和条件下的氧化导致选择性形成4-C 2 H 5 SO 2 -2,2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷，在更严格的条件下条件被选择性地转化为反式-4-C 2 H 5 SO 2-2，2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷-1-S-氧化物。4-取代的2,2-双（三氟甲基）硫杂环丁烷与活化的铝粉的反应导致高度选择性的扩环过程，从而产生相应的5-氟-4-（三氟甲基）-2,3-二氢-2-烷氧基噻吩58–93％的收率。这些化合物还采用“一锅法”以61-85％的收率制备，从硫，六氟丙烯和相应的乙烯基醚开始，无需分离任何中间体。通过与2- i -C 3 H 7 O-和2- t -C 4 H 9 O- 5-氟-4-（三氟甲基）-2,3-二氢噻吩转化为2-氟-3-三氟甲基噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.06.011

文献信息

• Chemo- and stereo-selectivity in oxidation of fluorinated cyclic sulfides by m-chloroperoxybenzoic acid
  作者：Viacheslav A. Petrov、Will Marshall

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.10.005

  日期：2015.1

  Controlled oxidation of various hexafluorothioacetone cycloadducts by m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) at low temperature led to the formation of the corresponding cyclic sulfoxides in 56–82% yield. The oxidation of 5-ethoxy-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-dithiolane proceeded selectively leading to trans-5-ethoxy-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,2-dithiolane-1-oxide, which underwent selective isomerization

  通过各种hexafluorothioacetone cycloadducts的受控氧化米在低温下导致56-82％的产率形成相应的环状亚砜的氯过氧苯甲酸（MCPBA）。5-乙氧基-3,3-双（三氟甲基）-1,2-二硫杂环戊烷选择性氧化，导致反式-5-乙氧基-3,3-双（三氟甲基）-1,2-二硫杂环戊烷-1-氧化物，在较高温度下将其选择性地异构化为顺式异构体。