N-Boc-3-(1-adamantyl)-2-tosyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-3-(1-adamantyl)-2-tosyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 英文别名: tert-butyl (1S,4R,5R,6S)-5-(1-adamantyl)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄S
• 分子量: 483.672
• InChiKey: ADTIWANNHOZGIG-RPEAMGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吲哚金刚烷 、 endo-2-(p-tolyl-sulfone)-7-tert-butoxycarbonyl-7-azabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 air 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-Boc-3-(1-adamantyl)-2-tosyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 、 N-Boc-7-(1-adamantyl)-4-tosyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  使用串联自由基加成-均芳基自由基重排从7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯进行立体控制的类胡萝卜素氨基酸的立体合成

  摘要：

  N -Boc syn -7-（2-羟乙基）-4-（烷基或芳基）磺酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯用作神经兴奋剂3-（羧甲基）吡咯烷-的合成前体。 2,4-二羧酸43，α-海藻酸12，α-异钾酸14和α-二氢链烷酸77。这些合成的关键步骤是将2-碘乙醇分子间自由基加成到N -Boc 2-（烷基或芳基）磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯7诱导氮定向的均烯丙基自由基重排。所得的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯的氧化裂解提供了直接接近多取代的吡咯烷的途径，并且特别是有效地进入了类胡萝卜素氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo0513865

文献信息

• Stereocontrolled Syntheses of Kainoid Amino Acids from 7-Azabicyclo[2.2.1]heptadienes Using Tandem Radical Addition-Homoallylic Radical Rearrangement
  作者：David M. Hodgson、Shuji Hachisu、Mark D. Andrews

  DOI：10.1021/jo0513865

  日期：2005.10.1

  or aryl)sulfonyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes serve as precursors in syntheses of the neuroexcitants 3-(carboxymethyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid 43, α-kainic acid 12, α-isokainic acid 14, and α-dihydroallokainic acid 77. The key step in these syntheses is the intermolecular radical addition of 2-iodoethanol to a N-Boc 2-(alkyl or aryl)sulfonyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptadiene 7 to induce nitrogen-directed

  N -Boc syn -7-（2-羟乙基）-4-（烷基或芳基）磺酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯用作神经兴奋剂3-（羧甲基）吡咯烷-的合成前体。 2,4-二羧酸43，α-海藻酸12，α-异钾酸14和α-二氢链烷酸77。这些合成的关键步骤是将2-碘乙醇分子间自由基加成到N -Boc 2-（烷基或芳基）磺酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚二烯7诱导氮定向的均烯丙基自由基重排。所得的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯的氧化裂解提供了直接接近多取代的吡咯烷的途径，并且特别是有效地进入了类胡萝卜素氨基酸。