(R)-4-(naphthalen-2-yl)oxazolidin-2-one | 204851-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-4-(naphthalen-2-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-naphthalen-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 204851-78-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: OXQCEMJKSWPQQT-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  503.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 、 (R)-4-(naphthalen-2-yl)oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 生成 (R)-3-((1S,4R)-7,7-Dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonyl)-4-naphthalen-2-yl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷-2-酮和邻氨基氨基醇的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9720804
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-(naphthalen-2-yl)acetonitrile 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 (R)-BTM 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-4-(naphthalen-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of 2-Oxazolidinones via Catalytic, Enantioselective N-Acylation

  摘要：

  Kinetic resolution of racemic 2-oxazolidinones via catalytic, enantioselective N-acylation has been achieved for the first time and with outstanding selectivities.

  DOI：

  10.1021/ja061560m

文献信息

• A Stereodivergent Approach to Amino Acids, Amino Alcohols, or Oxazolidinones of High Enantiomeric Purity
  作者：Claude Spino、Marie-Claude Tremblay、Cédrickx Gobdout

  DOI：10.1021/ol048936q

  日期：2004.8.1

  (-)-Menthone, an inexpensive chiral auxiliary, was used to prepare both enantiomers of alpha-amino acids, amino alcohols, or oxazolidinones. The sequence includes the S(N)2' displacement by a cuprate reagent and a Curtius rearrangement as key steps.

  （-）-Menthone，一种廉价的手性助剂，用于制备α-氨基酸，氨基醇或恶唑烷酮的对映体。该序列包括由铜酸盐试剂引起的S（N）2'置换和Curtius重排，这是关键步骤。
• Catalytic, Enantioselective N-Acylation of Lactams and Thiolactams Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Peng Liu、Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Wei Zhang、Xuntian Jiang、K. N. Houk、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ja306766n

  日期：2012.10.24

  contrast to alcohols and amines, racemic lactams and thiolactams cannot be resolved directly via enzymatic acylation or classical resolution. Asymmetric N-acylation promoted by amidine-based catalysts, particularly Cl-PIQ 2 and BTM 3, provides a convenient method for the kinetic resolution of these valuable compounds and often achieves excellent levels of enantioselectivity in this process. Density

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。
• New synthetic strategy for chiral 2-oxazolidinones derivatives via rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Qingli Wang、Xuefeng Tan、Ziyue Zhu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.105

  日期：2016.2

  Asymmetric hydrogenation of 4-substituted cyclic enamido esters catalyzed by a rhodium–TangPhos complex provides an efficient method for the synthesis of chiral 4-substituted oxazolinones with excellent yields and good enantioselectivities. The products are valuable chiral building blocks and the applications as chiral auxiliaries and pharmaceuticals are well-known.

  铑-TangPhos配合物催化的4-取代环状烯胺酸酯的不对称氢化为合成手性4-取代的恶唑啉酮提供了一种高效方法，具有优异的收率和良好的对映选择性。该产品是有价值的手性结构单元，并且作为手性助剂和药物的应用是众所周知的。
• New synthesis of Evans chiral oxazolidinones by using Sharpless AA reaction
  作者：Guigen Li、Robert Lenington、Steven Willis、Sun Hee Kim

  DOI：10.1039/a801404c

  日期：——

  Optically pure new Evans auxiliary analogs, (4R)- and (4S)-4-(2-naphthyl)oxazolidin-2-one, have been synthesized by using the Sharpless catalytic asymmetric aminohydroxylation reaction (Sharpless AA). The concise two-step synthesis involves a unique solution-to-solid Sharpless AA process and new neat cyclization conditions.

  利用 Sharpless 催化不对称氨基羟化反应（Sharpless AA）合成了光学纯度极高的新型伊文思辅助类似物 (4R)- 和 (4S)-4-(2-naphthyl)oxazolidin-2-one 。这种简洁的两步合成涉及一种独特的从溶液到固体的 Sharpless AA 工艺和新的整齐环化条件。
• Synthesis of Chiral 2‐Oxazolidinones by Ruthenium‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of 2‐Oxazolones
  作者：Pinke Yu、Danyi Chen、Yiwen Liu、Congcong Yin、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202301186

  日期：2024.3.8

  An asymmetric transfer hydrogenation of 2-oxazolones in the presence of a chiral diamine ruthenium catalyst with potassium formate as a hydrogen source and potassium carbonate as an additive in 2,2,2-trifluoroethanol is described. A series of chiral 2-oxazolidinones were obtained with 29%–95% yields and 86%–>99% ee's. Furthermore, gram-scale synthesis of chiral 2-oxazolidinone and its downstream derivatizations

  描述了在手性二胺钌催化剂存在下，以甲酸钾作为氢源，碳酸钾作为添加剂，在2,2,2-三氟乙醇中进行2-恶唑酮的不对称转移氢化。获得了一系列手性2-恶唑烷酮，产率29%–95%，ee 86%–>99%。此外，手性2-恶唑烷酮的克级合成及其下游衍生化证明了该方法的实用性。