4-(naphthalen-2-yl)oxazolidin-2-one | 896131-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-(Naphthalen-2-yl)-1,3-oxazolidin-2-one；4-naphthalen-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 896131-71-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: OXQCEMJKSWPQQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yl)oxazolidin-2-one 、 异戊酸酐 在 (+)-苯并四咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4S)-3-(2-methylpropanoyl)-4-naphthalen-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 、 (R)-4-(naphthalen-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用脒基催化剂对内酰胺和硫内酰胺进行催化、对映选择性 N-酰化

  摘要：

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja306766n
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-tert-butoxycarbonyl-α-2-naphthylglycine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(naphthalen-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of 2-Oxazolidinones via Catalytic, Enantioselective N-Acylation

  摘要：

  Kinetic resolution of racemic 2-oxazolidinones via catalytic, enantioselective N-acylation has been achieved for the first time and with outstanding selectivities.

  DOI：

  10.1021/ja061560m

文献信息

• Synthesis of oxazolidinones: rhodium-catalyzed C–H amination of N-mesyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Laura Mamani Laparra、Maroua Khalifa、Carl Trudel、Clément Audubert、Mathieu Szponarski、Cédric Dicaire Leduc、Emna Azek、Matthias Ernzerhof

  DOI：10.1039/c7ob00378a

  日期：——

  selectivity. trans-Oxazolidinones were prepared from acyclic secondary N-mesyloxycarbamates using Rh2(oct)4. The selectivity was reverted with a cytoxazone N-mesyloxycarbamate precursor using large chiral rhodium(II) carboxylate complexes, affording the corresponding cis-oxazolidinone. This orthogonal selectivity was used to achieve the formal synthesis of (−)-cytoxazone.

  在羧酸铑（II）催化剂存在下，N-甲氧基氨基甲酸酯会经历分子内C–H胺化反应，从而以良好或优异的收率得到恶唑烷酮。该反应在绿色条件下进行，并使用碳酸钾，形成可生物降解的甲磺酸钾作为反应副产物。该方法能够以良好或优异的产率生产富电子，电子不足，芳族和杂芳族的恶唑烷酮。构象受限的环状仲N-甲氧基氧氨基甲酸酯以高收率和选择性提供顺式-恶唑烷酮。提供DFT计算以说明观察到的选择性。反式-恶唑烷酮是由无环仲醇制备的使用Rh 2（oct）4的N-甲氧基氨基甲酸酯。使用大的手性铑（II）羧酸盐络合物，用cytoxazone N-甲氧基甲氨基甲酸酯前体还原了选择性，得到了相应的顺式-恶唑烷酮。该正交选择性用于实现（-）-cytoxazone的形式合成。
• An Excellent Procedure for the Synthesis of Oxazolidin-2-ones
  作者：George Bratulescu

  DOI：10.1055/s-2007-990789

  日期：2007.10

  Synthesis of oxazolidin-2-ones derivatives was carried out starting from urea and ethanolamine reagents using microwave irradiation in a chemical paste medium.

  氧杂环己酮-2-酮衍生物的合成是从尿素和乙醇胺试剂开始的，采用微波辐射在化学膏体介质中进行。
• Well‐Defined [Cp*Co(N,O)I]‐Catalysts for Site‐Selective Intramolecular C−H Amidation
  作者：Pardeep Dahiya、Ankita Sarkar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/adsc.202200385

  日期：2022.8.2

  efficient method for forming C−N bonds via intramolecular amidation catalyzed by well-defined Cp*Co(N,O)I complexes. The reaction has been operate under mild conditions and produced a regioselective amidation product without the use of a bulky counter anion or expensive fluorinated solvents. The Cp*Co(N,O)-I catalyst is very effective for intramolecular benzylic, tertiary, and internal C(sp3)−H bond

  我们提出了一种通过定义明确的 Cp*Co(N,O)I 配合物催化的分子内酰胺化形成 C-N 键的有效方法。该反应在温和的条件下进行，并在不使用庞大的抗衡阴离子或昂贵的氟化溶剂的情况下产生了区域选择性酰胺化产物。Cp*Co(N,O)-I催化剂对分子内苄基、叔和内部C( sp 3 )-H键酰胺化非常有效，但对分子内C( sp 2 )-H键酰胺化无效。
• B(C₆F₅)₃-catalyzed metal-free hydrogenation of 2-oxazolones
  作者：Guangyu Cui、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/d2ob01950g

  日期：——

  A metal-free hydrogenation of 2-oxazolones was successfully realized by using 10 mol% of B(C6F5)3 as the catalyst, giving a variety of 2-oxazolidinones in 70–98% yields. An enamine to imine process was believed to be involved in this reaction.

  以10 mol%的B(C 6 F 5 ) 3为催化剂，成功实现了2-恶唑酮的无金属加氢反应，得到多种2-恶唑烷酮，收率为70-98%。烯胺到亚胺的过程被认为参与了该反应。
• Synthesis of Chiral 2‐Oxazolidinones by Ruthenium‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of 2‐Oxazolones
  作者：Pinke Yu、Danyi Chen、Yiwen Liu、Congcong Yin、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202301186

  日期：2024.3.8

  An asymmetric transfer hydrogenation of 2-oxazolones in the presence of a chiral diamine ruthenium catalyst with potassium formate as a hydrogen source and potassium carbonate as an additive in 2,2,2-trifluoroethanol is described. A series of chiral 2-oxazolidinones were obtained with 29%–95% yields and 86%–>99% ee's. Furthermore, gram-scale synthesis of chiral 2-oxazolidinone and its downstream derivatizations

  描述了在手性二胺钌催化剂存在下，以甲酸钾作为氢源，碳酸钾作为添加剂，在2,2,2-三氟乙醇中进行2-恶唑酮的不对称转移氢化。获得了一系列手性2-恶唑烷酮，产率29%–95%，ee 86%–>99%。此外，手性2-恶唑烷酮的克级合成及其下游衍生化证明了该方法的实用性。