(+/-)_S-(E)-3,3-dimethyl-1-(phenylsulfinyl)but-1-ene | 117917-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)_S-(E)-3,3-dimethyl-1-(phenylsulfinyl)but-1-ene
• 英文别名: (E)-((3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)sulfinyl)benzene；(E)-3,3-Dimethylbut-1-en-1-yl phenyl sulfoxide；(E)-3,3-dimethyl-1-butenyl phenyl sulfoxide；(E)-phenyl 3,3-dimethylbut-1-enyl sulfoxide；(E)-3,3-dimethyl-(phenylsulfinyl)but-1-ene；[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]sulfinylbenzene
• CAS: 117917-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: ZTCJPDRBRJFKQU-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)_S-(E)-3,3-dimethyl-1-(phenylsulfinyl)but-1-ene 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 3,3-dimethyl-2-hydroxybutanal
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亚砜的加性Pummerer反应。γ-羟基-α，β-不饱和酯，α-羟基酮，2-苯基亚磺酰基醛和伯醇的合成

  摘要：

  在二氯甲烷中用三氟乙酸酐处理β-单取代的乙烯基亚砜1可获得1,2-双（三氟乙酰氧基）硫醚6的优异收率。2-烷基取代的6的轻度碱性甲醇分解得到α-羟醛11，为单体-二聚体混合物。2-芳基类似物的类似处理提供了芳基（羟甲基）酮12。化合物11与甲氧基羰基亚甲基三苯基膦进行Wittig反应，得到高产率的γ-羟基-α，β-不饱和酯13，主要为E-异构体。β-单取代乙烯基亚砜1具有β-芳基的基团，和β-二取代的乙烯基亚砜3与三氟甲磺酸酐-乙酸钠在乙酸酐中反应，得到2-（苯基亚磺酰基）酰基14。它们在碱性甲醇分解时得到2-苯基亚硫基醛15，而在用硼氢化钠还原时得到相应的伯醇16。对映体纯的乙烯基亚砜1o的两种几何异构体与TFAA的反应得到外消旋体6o，为非对映异构体的混合物。光学纯（的反应ë） -和（Ž） - 1P与乙酸酐三氟乙酸酐钠，得到acylalee分别为10.5和19％中的19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81812-3
• 作为产物：
  描述：

  二苯基((苯硫基)甲基)氧化膦 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (+/-)_S-(E)-3,3-dimethyl-1-(phenylsulfinyl)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (E)-Vinyl Sulfoxides by the Horner−Wittig Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2787::aid-ejoc2787>3.0.co;2-z

文献信息

• Sulfoxidation of alkenes and alkynes with NFSI as a radical initiator and selective oxidant
  作者：Yuexia Zhang、Zeng Rong Wong、Xingxing Wu、Sherman J. L. Lauw、Xuan Huang、Richard D. Webster、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c6cc08631d

  日期：——

  Sulfoxides are important functional molecules. We develop a short-route (one-pot) synthesis of this class of molecules by reacting thiols with alkenes or alkynes under mild and metal-free conditions. N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI)...

  亚砜是重要的功能分子。我们通过使硫醇与烯烃或炔烃在温和且不含金属的条件下反应，开发出此类分子的短程（一锅法）合成方法。N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）...
• Reinheckel Protocol Revisited: Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Sulfoxides
  作者：Rita Menicagli、Giovanni Signore、Simona Samaritani、Corrado Malanga

  DOI：10.1055/s-2006-926322

  日期：——

  A new synthetic approach to aryl and alkyl α,β-unsaturated sulfoxides is reported. The reaction has been optimized with respect to solvent, temperature, and ratio of reagents. The described procedure allows the synthesis of the title compounds in good yields (71-82%) starting from readily available reagents, in a cost-effective procedure.

  报告了芳基和烷基δ±,δ²-不饱和硫醚的一种新合成方法。该反应在溶剂、温度和试剂比例方面进行了优化。所描述的程序允许以易于获得的试剂为起点，以经济有效的方法合成标题化合物，收率良好（71-82%）。
• CAN- and DDQ-Promoted Oxidation of Alkenyl Sulfides
  作者：Laura Capella、Pier Carlo Montevecchi、Daniele Nanni

  DOI：10.1021/jo00103a033

  日期：1994.12

  Vinyl sulfides 1 react with CAN in acetonitrile at room temperature to give radical cations 2A in equilibrium with the thiiranyl radical cations 2B. The reaction products arise from nucleophilic attack of the nitrate counterion at either the sulfur atom of 2A or the trivalent carbon of 2B. The last reaction can proceed through 1,2-shift or displacement of the sulfide moiety. When alpha-methylenic protons are present in 2B, deprotonation occurs, leading to allyl radicals and, ultimately, to isomeric allyl alcohols. Reactions of 1 with DDQ in acetonitrile afford charge-transfer complexes and then zwitterionic electron-transfer (ET) complexes which can evolve rapidly through intramolecular proton transfer when trans methylenic protons are present. The resulting sulfur-oxygen sigma-complexes are responsible for the reaction products mainly through either gamma-elimination of DDQH(2) or nucleophilic attack at the delta-vinylic carbon followed by displacement of DDQH(-).
• Additive pummerer reactions of vinylic sulphoxides. Synthesis of γ-hydroxy-α,β-unsaturated esters and α-hydroxyketones
  作者：Donald Craig、Kevin Daniels、A.Roderick MacKenzie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97086-2

  日期：1990.1
• Stereochemistry in the Michael addition of silylcuprate to .alpha.,.beta.-unsaturated sulfoxide
  作者：Ken Takaki、Toshihiro Maeda、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1021/jo00262a019

  日期：1989.1