(E)-2,2'-(ethene-1,2-diyl)dipyridine 1,1'-dioxide | 13337-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,2'-(ethene-1,2-diyl)dipyridine 1,1'-dioxide
• 英文别名: 2,2'-ethene-1,2-diyl-bis-pyridine 1,1'-dioxide；1-oxido-2-[(E)-2-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)ethenyl]pyridin-1-ium
• CAS: 13337-55-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: URDDUJZBVQMBRP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-金刚烷二甲酸 、 (E)-2,2'-(ethene-1,2-diyl)dipyridine 1,1'-dioxide 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-adamantanedicarboxylic acid (E)-2,2'-(ethene-1,2-diyl)dipyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3-金刚烷二羧酸与N-氧化物和Aza化合物的共晶体

  摘要：

  共结晶1A - 1D和1D'已经制备由1,3-金刚烷二甲酸（混合物的溶液缓慢蒸发1）和1,3-二（吡啶-4-基）丙烷（一），ê - 1,2-二（吡啶-4基）二氮杂（b），（E）-2,2'-（乙烯-1,2-二基）二吡啶1-氧化物（c）和1,7-菲咯啉（d） ， 视情况可以是。配合物的结构通过单晶X射线衍射法确定。结构分析表明，在所有配合物中，共晶形成物之间的基本识别是通过OH–··N / C–H···O成对的氢键（除1c外）。由于存在N-氧化物官能团，因此在1c中，共晶形成剂通过O–H···O / C–H···O成对的氢键结合在一起。此外，尽管所有结构在三维包装中形成堆叠的片材布置，但是在二维布置内发现对比度差异，值得注意的观察是在1c的结构中具有空隙的主体网络。另外，酸1和d形成两个不同的构象多晶型物，这是由于在酸1上占优势的两个-COOH基团的构象变化，但在共晶形成剂之间具有相似的识别模式。

  DOI：

  10.1021/cg200987z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-双(2-吡啶基)乙烯 在 双(三甲基硅基)过氧化物 、 per-rhenic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(E)-2,2'-(ethene-1,2-diyl)dipyridine 1,1'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的吡啶-N-氧化物的制备方法II

  摘要：

  Oxidation of pyridines with bis(trimethylsilyl)peroxide in the presence of catalytic amounts of inorganic rhenium derivatives gives high yields of their analytically pure N-oxides by simple work-ups, typically a filtration or a Kugelrohr distillation. (C) 1998 Elsevier Science Lid. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10619-0

文献信息

• A simple and efficient method for the preparation of pyridine-N-oxides II
  作者：Christophe Copéret、Hans Adolfsson、Jay P. Chiang、Andrei K. Yudin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10619-0

  日期：1998.2

  Oxidation of pyridines with bis(trimethylsilyl)peroxide in the presence of catalytic amounts of inorganic rhenium derivatives gives high yields of their analytically pure N-oxides by simple work-ups, typically a filtration or a Kugelrohr distillation. (C) 1998 Elsevier Science Lid. All rights reserved.
• A Simple and Efficient Method for the Preparation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Christophe Copéret、Hans Adolfsson、Tinh-Alfredo V. Khuong、Andrei K. Yudin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo9723467

  日期：1998.3.1
• Co-Crystals of 1,3-Adamantanedicarboxylic Acid with N-Oxide and Aza Compounds
  作者：Yogesh Manjare、V. R. Pedireddi

  DOI：10.1021/cg200987z

  日期：2011.11.2

  (1) and 1,3-di(pyridin-4-yl)propane (a), E-1,2-di(pyridine-4yl)diazene (b), (E)-2,2′-(ethene-1,2-diyl)dipyridine 1-oxide (c), and 1,7-phenanthroline (d), as the case may be. The structures of the complexes are determined by the single crystal X-ray diffraction method. The structure analysis reveals that in all the complexes the basic recognition between the co-crystal formers is through O–H···N/C–H···O

  共结晶1A - 1D和1D'已经制备由1,3-金刚烷二甲酸（混合物的溶液缓慢蒸发1）和1,3-二（吡啶-4-基）丙烷（一），ê - 1,2-二（吡啶-4基）二氮杂（b），（E）-2,2'-（乙烯-1,2-二基）二吡啶1-氧化物（c）和1,7-菲咯啉（d） ， 视情况可以是。配合物的结构通过单晶X射线衍射法确定。结构分析表明，在所有配合物中，共晶形成物之间的基本识别是通过OH–··N / C–H···O成对的氢键（除1c外）。由于存在N-氧化物官能团，因此在1c中，共晶形成剂通过O–H···O / C–H···O成对的氢键结合在一起。此外，尽管所有结构在三维包装中形成堆叠的片材布置，但是在二维布置内发现对比度差异，值得注意的观察是在1c的结构中具有空隙的主体网络。另外，酸1和d形成两个不同的构象多晶型物，这是由于在酸1上占优势的两个-COOH基团的构象变化，但在共晶形成剂之间具有相似的识别模式。