(2S,3R)-1-benzyl-2-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-ol | 174714-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-benzyl-2-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-ol
• 英文别名: (2S,3R)-1-benzyl-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-3-ol
• CAS: 174714-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: NIFKTSYFMYPWAV-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (2S,3R)-1-benzyl-2-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧化曼尼希环化方法用于立体控制合成的高度官能化的哌啶。

  摘要：

  已经进行了致力于开发和应用新的氧化方法以促进曼尼希环化反应的研究。用选定的α-甲硅烷基氨基和α-甲硅烷基酰胺基烯丙基和乙烯基硅烷探索了这些方法的一般特征。影响α-甲硅烷基胺和-酰胺官能团向中间体N-烷基和N-酰亚胺阳离子的转化的代表性条件涉及9，10-二氰基蒽SET增感的光氧化或铈铵或四正丁基硝酸铵的氧化。这些方法用于促进曼尼希环化反应的适用性首先通过亚甲基亚哌啶和-氢hydro庚因的制备证明。进一步的研究导致观察结果表明，立体化学标记的α-甲硅烷基氨基乙烯基硅烷的曼尼希环化反应可提供四氢吡啶。而且，与它们的胺类似物不同，α-甲硅烷基（E）-乙烯基硅烷进行环化生成四氢吡啶，同时保留了绝对和相对的立体化学。差异是由于N-酰基亚胺阳离子在α-甲硅烷基酰胺系统的反应中充当中间体这一事实。此外，该氧化过程非常适合在α-甲硅烷基氨基烯丙基硅烷的立体控制反应中生成中间的N-酰亚胺阳离子。最后，当与基于

  DOI：

  10.1021/jo971706n
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[benzyl(trimethylsilylmethyl)amino]propanal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (2S,3R)-1-benzyl-2-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氧化曼尼希环化方法用于立体控制合成的高度官能化的哌啶。

  摘要：

  已经进行了致力于开发和应用新的氧化方法以促进曼尼希环化反应的研究。用选定的α-甲硅烷基氨基和α-甲硅烷基酰胺基烯丙基和乙烯基硅烷探索了这些方法的一般特征。影响α-甲硅烷基胺和-酰胺官能团向中间体N-烷基和N-酰亚胺阳离子的转化的代表性条件涉及9，10-二氰基蒽SET增感的光氧化或铈铵或四正丁基硝酸铵的氧化。这些方法用于促进曼尼希环化反应的适用性首先通过亚甲基亚哌啶和-氢hydro庚因的制备证明。进一步的研究导致观察结果表明，立体化学标记的α-甲硅烷基氨基乙烯基硅烷的曼尼希环化反应可提供四氢吡啶。而且，与它们的胺类似物不同，α-甲硅烷基（E）-乙烯基硅烷进行环化生成四氢吡啶，同时保留了绝对和相对的立体化学。差异是由于N-酰基亚胺阳离子在α-甲硅烷基酰胺系统的反应中充当中间体这一事实。此外，该氧化过程非常适合在α-甲硅烷基氨基烯丙基硅烷的立体控制反应中生成中间的N-酰亚胺阳离子。最后，当与基于

  DOI：

  10.1021/jo971706n

文献信息

• Stereochemical features of oxidative mannich cyclizations of vinyl- and allyl-silane containing α-silyl-amines and -amides
  作者：Seock-Kyu Khim、Xiaodong Wu、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02263-5

  日期：1996.1

  Studies of the new oxidative Mannich cyclization reaction of α-silyl-amines and -amides demonstrate advantageous features of the process when applied to stereocontrolled hydropyridine syntheses.

  对α-甲硅烷基胺和-酰胺的新型氧化曼尼希环化反应的研究表明，该方法应用于立体控制的氢吡啶合成时具有有利的特征。
• Diastereoselective Route to Piperidine and Indolizidine Scaffolds From Enantiopure Vinylsulfinyl-Containing Amino Alcohols
  作者：Raúl Montoro、Francesc Márquez、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<217::aid-ejoc217>3.0.co;2-w

  日期：2003.1

  A new route to functionalized piperidine and indolizidine scaffolds, based on the diastereoselective intramolecular Michael cyclization of vinyl-sulfinyl-containing amino alcohols 1-3, has been developed. Pyrolytic elimination of the resulting cycloadducts resulted in the regioselective formation of the corresponding tetrahydropyridines and indolizidines. The observed regiochemical course of this process can be explained mainly in terms of the steric bias imposed by the disposition of the arylsulfinyl group and the concerted syn mechanism accepted for this kind of elimination.
• An Oxidative Mannich Cyclization Methodology for the Stereocontrolled Synthesis of Highly Functionalized Piperidines
  作者：Xiao-Dong Wu、Seock-Kyu Khim、Xiaoming Zhang、Ericka M. Cederstrom、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo971706n

  日期：1998.2.1

  promoting Mannich cyclizations was first demonstrated by the preparation of methylidenepiperidines and -hydroazepines. Further studies have led to observations which show that Mannich cyclizations of stereochemically labeled alpha-silylamino vinylsilanes proceed to furnish tetrahydropyridines. Also, unlike their amine analogues, alpha-silylamido (E)-vinylsilanes undergo cyclization to produce tetrahydropyridines

  已经进行了致力于开发和应用新的氧化方法以促进曼尼希环化反应的研究。用选定的α-甲硅烷基氨基和α-甲硅烷基酰胺基烯丙基和乙烯基硅烷探索了这些方法的一般特征。影响α-甲硅烷基胺和-酰胺官能团向中间体N-烷基和N-酰亚胺阳离子的转化的代表性条件涉及9，10-二氰基蒽SET增感的光氧化或铈铵或四正丁基硝酸铵的氧化。这些方法用于促进曼尼希环化反应的适用性首先通过亚甲基亚哌啶和-氢hydro庚因的制备证明。进一步的研究导致观察结果表明，立体化学标记的α-甲硅烷基氨基乙烯基硅烷的曼尼希环化反应可提供四氢吡啶。而且，与它们的胺类似物不同，α-甲硅烷基（E）-乙烯基硅烷进行环化生成四氢吡啶，同时保留了绝对和相对的立体化学。差异是由于N-酰基亚胺阳离子在α-甲硅烷基酰胺系统的反应中充当中间体这一事实。此外，该氧化过程非常适合在α-甲硅烷基氨基烯丙基硅烷的立体控制反应中生成中间的N-酰亚胺阳离子。最后，当与基于