1-morpholinocyclohexa-1,3-diene | 32720-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-morpholinocyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: 4-cyclohexa-1,3-dienyl-morpholine；4-Cyclohexa-1,3-dien-1-ylmorpholine
• CAS: 32720-48-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: AYLQKQNLDNJJDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基铁 、 1-morpholinocyclohexa-1,3-diene 以 Petroleum ether 为溶剂， 以87%的产率得到tricarbonyl-1-morpholinocyclohexa-1,3-dieneiron
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的有机金属化合物。第10部分。三羰基-1,3-和-1,4-二甲氧基环己-1,3-二烯铁及相关化合物的制备和一些反应：三羰基-3-甲氧基环己二烯鎓铁阳离子的制备

  摘要：

  三羰基环己二烯基亚铁阳离子可被视作合成的等价物，具体取决于反应顺序，是特定的芳基阳离子，还是在甲氧基衍生物的情况下，衍生自环己-2-烯酮的阳离子。一个重要的系列可以通过对称的3-甲氧基阳离子输入（32，R 1 = R 2 = H，R 3 = OME）有效地进行从三羰基-1,3- dimethoxycyclohexa -1,3- dieneiron第一次（ 18）。它在合成上等效于一个meta-甲氧基-苯阳离子或环己-2-烯酮的5-阳离子。可以基于三羰基环己2,4-二烯酮铁（33）衍生物的1位亲核反应以及（33）及其3-甲氧基（35）和4-甲氧基的有效合成来定义另一系列芳族等同物（37）描述了派生词。这些反应的前体需要1,3-或1,4-二甲氧基环己二烯的有效络合，这可以使用发生OMe损失的共轭而非未共轭的1,4-二烯进行。在一些1-吗啉代环己-1,3-二烯的配合物的制备和使用中描述了相关的方法。讨论了一些机制。

  DOI：

  10.1039/p19810001006
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-环己烯-1-酮 在 T406石油添加剂 、 sodium hydride 作用下， 生成 1-morpholinocyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  N-取代的苯并三唑的化学：二烯胺的新途径

  摘要：

  将现成的1,3-双苯并三唑基叔胺转化为二烯胺，用四氢呋喃中的氢化钠消除苯并三唑部分。与其他方法相比，产率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79784-x

文献信息

• Reactions of cyclohexadienes. Part XII. Some dienamines and dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：A. J. Birch、E. G. Hutchinson

  DOI：10.1039/j39710003671

  日期：——

  Reaction of some N-(cyclohexa-1,3-dienyl)morpholine derivatives with dimethyl acetylenedicarboxylate gives rise initially to cyclobutene derivatives by reaction with the enamine double bond. Whether these adducts are stable, or convertible into the isomeric cyclo-octatrienes, depends on the presence and nature of a substituent at the 4-position of the cyclohexadiene. Attempted dehydrogenation of dimethyl

  一些N-（环六-1,3-二烯基）吗啉衍生物与乙炔二羧酸二甲酯的反应最初通过与烯胺双键的反应生成环丁烯衍生物。这些加合物是稳定的还是可转化为异构的环辛烯，取决于环己二烯4-位取代基的存在和性质。尝试将6-吗啉代双环二[4,2,0]八-2,7-二烯-7,8-二羧酸二甲酯（2; R = H）脱氢令人惊讶地导致了3-吗啉代邻苯二甲酸二甲酯。
• Birch,A.J.; Dyke,S.F., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 1625 - 1628
  作者：Birch,A.J.、Dyke,S.F.

  DOI：——

  日期：——
• BIRCH A. J.; KELLY L. F.; THOMPSON D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, 1, NO 4, 1006-1012
  作者：BIRCH A. J.、 KELLY L. F.、 THOMPSON D. J.

  DOI：——

  日期：——
• MAY, G. L.;PINHEY, J. T., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 9, 1859-1871
  作者：MAY, G. L.、PINHEY, J. T.

  DOI：——

  日期：——
• Organometallic compounds in organic synthesis. Part 10. Preparations and some reactions of tricarbonyl-1,3- and -1,4-dimethoxycyclohexa-1,3-dieneiron and related compounds: the preparation of the tricarbonyl-3-methoxycyclohexadienyliumiron cation
  作者：Arthur J. Birch、Lawrence F. Kelly、David J. Thompson

  DOI：10.1039/p19810001006

  日期：——

  Tricarbonylcyclohexadienyliumiron cations can be regarded as synthetic equivalents, depending on the reaction sequence, either of specific aryl cations or, in the case of methoxy-derivatives, of cations derived from cyclohex-2-enones. An important series can be entered through the symmetrical 3-methoxy cation (32, R1= R2= H, R3= OMe) made efficiently for the first time from tricarbonyl-1,3-dimethoxycyclohexa-1

  三羰基环己二烯基亚铁阳离子可被视作合成的等价物，具体取决于反应顺序，是特定的芳基阳离子，还是在甲氧基衍生物的情况下，衍生自环己-2-烯酮的阳离子。一个重要的系列可以通过对称的3-甲氧基阳离子输入（32，R 1 = R 2 = H，R 3 = OME）有效地进行从三羰基-1,3- dimethoxycyclohexa -1,3- dieneiron第一次（ 18）。它在合成上等效于一个meta-甲氧基-苯阳离子或环己-2-烯酮的5-阳离子。可以基于三羰基环己2,4-二烯酮铁（33）衍生物的1位亲核反应以及（33）及其3-甲氧基（35）和4-甲氧基的有效合成来定义另一系列芳族等同物（37）描述了派生词。这些反应的前体需要1,3-或1,4-二甲氧基环己二烯的有效络合，这可以使用发生OMe损失的共轭而非未共轭的1,4-二烯进行。在一些1-吗啉代环己-1,3-二烯的配合物的制备和使用中描述了相关的方法。讨论了一些机制。