ethyl (Z)-4-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate | 1037590-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-4-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 4-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate
• CAS: 1037590-31-0
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 290.26
• InChiKey: OVCGKWPULWXCQB-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-4-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2Z)-N-[4-(2-{[(tert-butyl)amino]sulfonyl}phenyl)phenyl]-3-(3-cyanophenyl)-4-methylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and SAR of substituted acrylamides as factor Xa inhibitors

  摘要：

  Substituted acrylamides were used as templates that bridge P1 and P4 binding elements, resulting in a series of potent sub-nanomolar) and selective factor Xa inhibitors. In this template, cis-geometry of P1 and P4 ligands is highly preferred. SAR on the substituting groups, as well as on modification of P1 and P4 moieties is described. Compounds in this series show good in vivo efficacy in animal models. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00199-3
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 异丁酰乙酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl (Z)-4-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化消除/异构化三氟甲磺酸酯成1,3-二烯

  摘要：

  染成二烯：通过标题反应合成了1,3-二烯（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。初步研究支持了一种机理上截然不同的途径，该途径涉及从阳离子乙烯基钯（II）中间体中初步消除β-氢化物，随后对相应的异戊烯中间体进行区域特异性加氢钯化以及最终消除β-氢化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201101820

文献信息

• Synthesis of Substituted Pyrazoles via Tandem Cross-Coupling/Electrocyclization of Enol Triflates and Diazoacetates
  作者：David J. Babinski、Hector R. Aguilar、Raymond Still、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/jo201042c

  日期：2011.8.5

  The synthesis of 3,4,5-trisubstituted pyrazoles via a tandem catalytic cross-coupling/electrocyclization of enol triflates and diazoacetates is presented. The initial scope of this methodology is demonstrated on a range of differentially substituted acyclic and cyclic enol triflates as well as an elaborated set of diazoacetates to provide the corresponding pyrazoles with a high degree of structural

  介绍了通过烯醇三氟甲磺酸酯和重氮乙酸酯的串联催化交叉偶联/电环化合成 3,4,5-三取代的吡唑。该方法的初始范围在一系列差异取代的无环和环状烯醇三氟甲磺酸酯以及一组精心设计的重氮乙酸酯上得到证明，以提供具有高度结构复杂性的相应吡唑。
• Stereoselective Synthesis of Acetoacetate-Derived Enol Triflates
  作者：David Babinski、Omid Soltani、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/ol8010002

  日期：2008.7.3

  A highly stereoselective method for preparing ( Z)- and ( E)-enol triflates derived from substituted acetoacetate derivatives is described. The salient feature of this methodology is the use of Schotten-Baumann-type conditions to control enolate geometry using either aqueous LiOH ( Z-selective) or aqueous (Me)(4)NOH ( E-selective) in combination with triflic anhydride to provide a practical and predictable

  描述了用于制备衍生自取代的乙酰乙酸酯衍生物的（Z）-和（E）-烯醇三氟甲磺酸酯的高度立体选择性的方法。该方法的显着特征是使用Schotten-Baumann型条件通过使用LiOH水溶液（Z选择性）或（Me）（4）NOH水溶液（E选择性）与三氟甲磺酸酐组合来控制烯醇几何形状，以提供这些有价值的基材的实用且可预测的方法。
• Stereoselective benzylic C(sp3)–H alkenylation enabled by metallaphotoredox catalysis
  作者：Yantao Li、Haonan Bai、Qi Gao、Kai Liu、Jie Han、Weipeng Li、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1039/d4sc02830a

  日期：——

  among C–H bonds with comparable energetic and steric profiles remains a profound synthetic challenge. Herein, we unveil a site- and stereoselective benzylic C(sp3)–H alkenylation utilizing metallaphotoredox catalysis. Various linear and cyclic (Z)-all-carbon tri- and tetrasubstituted olefins can be smoothly obtained. This strategy can be applied to complex substrates with multiple benzylic sites, previously

  选择性激活苄基 C(sp 3 )–H 键对于构建复杂的有机框架至关重要。在具有可比能量和空间分布的 C-H 键之间实现精确选择性仍然是一个深刻的合成挑战。在此，我们揭示了利用金属光氧化还原催化的位点和立体选择性苄基 C(sp 3 )–H 烯基化。可以顺利获得各种直链和环状( Z )-全碳三取代和四取代烯烃。该策略可应用于具有多个苄基位点的复杂底物，以前由于位点选择性不可控而被认为不适合。此外，敏感官能团如末端烯基和TMS基团在温和条件下是相容的。卓越的位点选择性和广泛的基材兼容性归因于可见光催化中继电子转移-质子转移过程。更重要的是，我们扩展了这种方法来实现对映选择性苄基 C(sp 3 )–H 烯基化，产生高度对映体富集的产品。通过复杂结构和克级操作的后期功能化，进一步验证了我们协议的适用性和可扩展性，强调了其实用性和鲁棒性。
• SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZOLO PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP3793559A1

  公开（公告）日：2021-03-24