m-Nitrobenzoesaeure-tert.-butylperoxyester | 2123-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Nitrobenzoesaeure-tert.-butylperoxyester
• 英文别名: Tert-butyl 3-nitrobenzenecarboperoxoate
• CAS: 2123-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: MHRUIXXOUGMFKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Nitrobenzoesaeure-tert.-butylperoxyester 、 环己烯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 苯肼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-cyclohexenyl-m-nitrobenzoate 、 (R)-2-cyclohexenyl-m-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性pybox配体的Cu（I）络合物催化的过酸酯催化烯烃的对映选择性烯丙基氧化。

  摘要：

  通过在室温下选择配体和perester的独特组合，可以调节催化量的Cu（I）-pybox配合物与各种过酸酯的烯烃的对映选择性烯丙基氧化，以实现高不对称诱导（最高98％ee）。温度。反应中的不对称诱导在很大程度上取决于与过酸酯的芳环相连的取代基的性质。对于高对映选择性而言，在C-5处存在宝石二苯基和在恶唑啉环的手性中心（C-4）处存在仲或叔烷基取代基是至关重要的。已提出并讨论了pi-pi堆积模型以解释反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/b612423b
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 间硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 m-Nitrobenzoesaeure-tert.-butylperoxyester
  参考文献：
  名称：

  使用手性pybox配体的Cu（I）络合物催化的过酸酯催化烯烃的对映选择性烯丙基氧化。

  摘要：

  通过在室温下选择配体和perester的独特组合，可以调节催化量的Cu（I）-pybox配合物与各种过酸酯的烯烃的对映选择性烯丙基氧化，以实现高不对称诱导（最高98％ee）。温度。反应中的不对称诱导在很大程度上取决于与过酸酯的芳环相连的取代基的性质。对于高对映选择性而言，在C-5处存在宝石二苯基和在恶唑啉环的手性中心（C-4）处存在仲或叔烷基取代基是至关重要的。已提出并讨论了pi-pi堆积模型以解释反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/b612423b

文献信息

• Studies on enantioselective allylic oxidation of olefins using peresters catalyzed by Cu(i)-complexes of chiral pybox ligands
  作者：Sandeep K. Ginotra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/b612423b

  日期：——

  Enantioselective allylic oxidation of olefins with various peresters, using a catalytic amount of Cu(I)-pybox complex, can be tuned to achieve high asymmetric induction (up to 98% ee) by choosing a unique combination of a ligand and a perester at room temperature. The asymmetric induction in the reaction strongly depends on the nature of the substituents attached to the aryl ring of peresters. The

  通过在室温下选择配体和perester的独特组合，可以调节催化量的Cu（I）-pybox配合物与各种过酸酯的烯烃的对映选择性烯丙基氧化，以实现高不对称诱导（最高98％ee）。温度。反应中的不对称诱导在很大程度上取决于与过酸酯的芳环相连的取代基的性质。对于高对映选择性而言，在C-5处存在宝石二苯基和在恶唑啉环的手性中心（C-4）处存在仲或叔烷基取代基是至关重要的。已提出并讨论了pi-pi堆积模型以解释反应的立体化学结果。