(1S,3R,3aS,6R,6aR)-6-ethenyl-1-[[5-(1-hydroxypropan-2-yl)-2-methyl-3-oxofuran-2-yl]methyl]-3-methoxy-3a-methyl-3-propan-2-yl-6,6a-dihydro-1H-furo[3,4-c]furan-4-one | 935253-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1S,3R,3aS,6R,6aR)-6-ethenyl-1-[[5-(1-hydroxypropan-2-yl)-2-methyl-3-oxofuran-2-yl]methyl]-3-methoxy-3a-methyl-3-propan-2-yl-6,6a-dihydro-1H-furo[3,4-c]furan-4-one
• CAS: 935253-13-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₇
• 分子量: 408.492
• InChiKey: GQCVYIDAYOERHW-JLVIVYRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,3aS,6R,6aR)-6-ethenyl-1-[[5-(1-hydroxypropan-2-yl)-2-methyl-3-oxofuran-2-yl]methyl]-3-methoxy-3a-methyl-3-propan-2-yl-6,6a-dihydro-1H-furo[3,4-c]furan-4-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+)-eremantholide A
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤倍半萜类（+）-香叶内酯A的不对称全合成和形式全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0700862
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,3aS,6R,6aR)-6-ethenyl-1-[(5-ethyl-2-methyl-3-oxofuran-2-yl)methyl]-3-methoxy-3a-methyl-3-propan-2-yl-6,6a-dihydro-1H-furo[3,4-c]furan-4-one 、 聚合甲醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95 mg的产率得到(1S,3R,3aS,6R,6aR)-6-ethenyl-1-[[5-(1-hydroxypropan-2-yl)-2-methyl-3-oxofuran-2-yl]methyl]-3-methoxy-3a-methyl-3-propan-2-yl-6,6a-dihydro-1H-furo[3,4-c]furan-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤倍半萜类（+）-香叶内酯A的不对称全合成和形式全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0700862

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and Formal Total Synthesis of the Antitumor Sesquiterpenoid (+)-Eremantholide A
  作者：Yi Li、Karl J. Hale

  DOI：10.1021/ol0700862

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. A new asymmetric total synthesis of (+)-eremantholide A is reported in which a Hoveyda-Grubbs ring-closing metathesis (RCM) reaction is used to assemble the nine-membered oxonin ring, and an enolate alkylation between the 3(2H)-furanone 2 and O-triflate 3 is exploited for C(9)-C(10) bond construction. An Evans asymmetric aldol reaction and a Sharpless asymmetric epoxidation served

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。