(1S,3R,3aS,6R,6aR)-6-ethenyl-3-methoxy-3a-methyl-1-[[(2R)-2-methyl-3-oxo-5-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl]methyl]-3-propan-2-yl-6,6a-dihydro-1H-furo[3,4-c]furan-4-one | 935252-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1S,3R,3aS,6R,6aR)-6-ethenyl-3-methoxy-3a-methyl-1-[[(2R)-2-methyl-3-oxo-5-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl]methyl]-3-propan-2-yl-6,6a-dihydro-1H-furo[3,4-c]furan-4-one
• CAS: 935252-86-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: BBFZAFBNDRWIFI-XVBHLLIISA-N

物化性质

• 沸点：
  522.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,3aS,6R,6aR)-6-ethenyl-3-methoxy-3a-methyl-1-[[(2R)-2-methyl-3-oxo-5-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl]methyl]-3-propan-2-yl-6,6a-dihydro-1H-furo[3,4-c]furan-4-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+)-eremantholide A
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤倍半萜类（+）-香叶内酯A的不对称全合成和形式全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0700862
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,3aS,6R,6aR)-6-ethenyl-1-[[5-(1-hydroxypropan-2-yl)-2-methyl-3-oxofuran-2-yl]methyl]-3-methoxy-3a-methyl-3-propan-2-yl-6,6a-dihydro-1H-furo[3,4-c]furan-4-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3R,3aS,6R,6aR)-6-ethenyl-3-methoxy-3a-methyl-1-[[(2R)-2-methyl-3-oxo-5-prop-1-en-2-ylfuran-2-yl]methyl]-3-propan-2-yl-6,6a-dihydro-1H-furo[3,4-c]furan-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤倍半萜类（+）-香叶内酯A的不对称全合成和形式全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol0700862

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis and Formal Total Synthesis of the Antitumor Sesquiterpenoid (+)-Eremantholide A
  作者：Yi Li、Karl J. Hale

  DOI：10.1021/ol0700862

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. A new asymmetric total synthesis of (+)-eremantholide A is reported in which a Hoveyda-Grubbs ring-closing metathesis (RCM) reaction is used to assemble the nine-membered oxonin ring, and an enolate alkylation between the 3(2H)-furanone 2 and O-triflate 3 is exploited for C(9)-C(10) bond construction. An Evans asymmetric aldol reaction and a Sharpless asymmetric epoxidation served

  [结构：见文字]。报道了一种新的不对称全合成（+）-香叶内酯A，其中使用了Hoveyda-Grubbs闭环复分解（RCM）反应组装了九元氧代宁环，并使3（2H）-之间的烯醇化烷基化。呋喃酮2和O-三氟甲磺酸3用于C（9）-C（10）键结构。埃文斯（Evans）不对称羟醛反应和Sharpless不对称环氧化用于立体选择性地安装目标结构的C（6），C（7）和C（8）立体中心。