1-Methoxy-4-(2-methoxy-1-nitrooxy-ethyl)-benzene | 201039-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Methoxy-4-(2-methoxy-1-nitrooxy-ethyl)-benzene
• CAS: 201039-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: VYWOZGUMUYEZTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-4-(2-methoxy-1-nitrooxy-ethyl)-benzene 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  苄基自由基阳离子中碳-氢、碳-碳和碳-硅键活化的动力学评价

  摘要：

  对一系列 4-甲氧基-α-取代的甲苯自由基阳离子 (1•+) 中 C-C、C-H 和 C-Si 键断裂之间竞争的详细研究，包括产品研究和动力学分析，是呈现。乙腈中的几个自由基阳离子会发生 C-C 键断裂。此类过程的速率常数由激光闪光光解确定，从 2.8 × 104 (1c•+) 到 1.53 × 106 (1f•+) s-1 不等。C-C 键断裂的活化参数的特点是低活化焓约为 30 kJ mol-1，负活化熵在 -34 至 -55 J mol-1 K-1 范围内。自由基阳离子的去质子化始终是由亲核试剂 [硝酸铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 或硝酸根阴离子] 诱导的二级过程，二级速率常数从 7.7 × 107 (1h•+) 到 8。8 × 108 (1i•+) M-1 s-1 在纯乙腈中（CAN 辅助）和从 0.4 × 108 (1j•+) 到 7.1 × 108 (1i•+) M-1 s-1

  DOI：

  10.1021/ja970940s
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(2-甲氧基乙基)苯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基硝酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到1-Methoxy-4-(2-methoxy-1-nitrooxy-ethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  苄基自由基阳离子中碳-氢、碳-碳和碳-硅键活化的动力学评价

  摘要：

  对一系列 4-甲氧基-α-取代的甲苯自由基阳离子 (1•+) 中 C-C、C-H 和 C-Si 键断裂之间竞争的详细研究，包括产品研究和动力学分析，是呈现。乙腈中的几个自由基阳离子会发生 C-C 键断裂。此类过程的速率常数由激光闪光光解确定，从 2.8 × 104 (1c•+) 到 1.53 × 106 (1f•+) s-1 不等。C-C 键断裂的活化参数的特点是低活化焓约为 30 kJ mol-1，负活化熵在 -34 至 -55 J mol-1 K-1 范围内。自由基阳离子的去质子化始终是由亲核试剂 [硝酸铈 (IV) 硝酸铵 (CAN) 或硝酸根阴离子] 诱导的二级过程，二级速率常数从 7.7 × 107 (1h•+) 到 8。8 × 108 (1i•+) M-1 s-1 在纯乙腈中（CAN 辅助）和从 0.4 × 108 (1j•+) 到 7.1 × 108 (1i•+) M-1 s-1

  DOI：

  10.1021/ja970940s