ethyl 4-(1,2-dihydroxyethyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 5-carboxylate | 69628-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(1,2-dihydroxyethyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 5-carboxylate
• 英文别名: 4-(1,2-dihydroxy-ethyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(1,2-dihydroxyethyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 69628-16-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₅
• 分子量: 244.247
• InChiKey: ZSNOKNYMBAITLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.14
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  107.89
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1,2-dihydroxyethyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 5-carboxylate 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以45%的产率得到6-(1,2-dihydroxyethyl)-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助从1,2-和1,3-二酮合成无环C-核苷。

  摘要：

  用于合成一种简单，快速，区域选择性方法C-无环核苷3，4，6，和9二氢嘧啶，咪唑和茚并[1,2-b]吡啶-9-酮从1,2-和1衍生进行了3-二酮。通过使用DMF或吡啶作为溶剂或膨润土作为载体，在TMSTf，ZnCl 2，NH 4 OAc或NH 4 NO 3的存在下，在微波辐射（MWI）下5-25分钟内即可获得所有所需产物。 。6和9的酸水解得到游离的无环C-核苷7和10， 分别。在MWI下用NaOMe处理后，3和14重排至C-核苷4和16。

  DOI：

  10.1080/15257770902830997
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 尿素 、 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 0.42h， 以41%的产率得到ethyl 4-(1,2-dihydroxyethyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助从1,2-和1,3-二酮合成无环C-核苷。

  摘要：

  用于合成一种简单，快速，区域选择性方法C-无环核苷3，4，6，和9二氢嘧啶，咪唑和茚并[1,2-b]吡啶-9-酮从1,2-和1衍生进行了3-二酮。通过使用DMF或吡啶作为溶剂或膨润土作为载体，在TMSTf，ZnCl 2，NH 4 OAc或NH 4 NO 3的存在下，在微波辐射（MWI）下5-25分钟内即可获得所有所需产物。 。6和9的酸水解得到游离的无环C-核苷7和10， 分别。在MWI下用NaOMe处理后，3和14重排至C-核苷4和16。

  DOI：

  10.1080/15257770902830997