(3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(1'-oxoprop-2'-enyl)-4-<1'(R)-methyl-3'-<(allyloxy)carbonyl>-2'-oxo-3'-diazopropyl>azetidin-2-one | 138898-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(1'-oxoprop-2'-enyl)-4-<1'(R)-methyl-3'-<(allyloxy)carbonyl>-2'-oxo-3'-diazopropyl>azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(1'-oxoprop-2'-enyl)-4-{1'(R)-methyl-3'-[(allyloxy)carbonyl]-2'-oxo-3'-diazopropyl}azetidin-2-one；(Z,4R)-4-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxo-3-prop-2-enoylazetidin-2-yl]-2-diazonio-3-oxo-1-prop-2-enoxypent-1-en-1-olate
• CAS: 138898-96-1
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₅Si
• 分子量: 419.553
• InChiKey: VLGIHVWETUEREU-XNRPHZJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  117.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(1'-oxoprop-2'-enyl)-4-<1'(R)-methyl-3'-<(allyloxy)carbonyl>-2'-oxo-3'-diazopropyl>azetidin-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 rhodium(II) octanoate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 氯磷酸二苯酯 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 sodium (4R,5S,6S)-6-(1'(R)-hydroxyprop-2'-enyl)-4-methyl-7-oxo-3-<(pyridin-2-ylmethyl)thio>-1-azabicyclo<3.1.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型的6-甲基和6-丙烯基取代的碳青霉烯的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了许多6-甲基和6-丙烯基取代的碳青霉烯的合成和抗菌活性。与它们各自的6-（1'（R）-羟乙基）或6-（1'（R）-氨基乙基）对应物相比，6-（羟甲基）-和6-（氨基甲基）咔啉具有更强的体外抗菌活性。然而，由于降低的稳定性，发现6-（氨基甲基）卡巴培南在体内无活性。所制备的所有6-羟基丙烯基或6-氨基丙烯基衍生物的活性均低于其各自的6-杂乙基取代的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00083a022
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(2'-bromo-1'-oxoethyl)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-<1'(R)-methyl-3'-<(allyloxy)carbonyl>-2'-oxo-3'-diazopropyl>azetidin-2-one 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (3S,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(1'-oxoprop-2'-enyl)-4-<1'(R)-methyl-3'-<(allyloxy)carbonyl>-2'-oxo-3'-diazopropyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型的6-甲基和6-丙烯基取代的碳青霉烯的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了许多6-甲基和6-丙烯基取代的碳青霉烯的合成和抗菌活性。与它们各自的6-（1'（R）-羟乙基）或6-（1'（R）-氨基乙基）对应物相比，6-（羟甲基）-和6-（氨基甲基）咔啉具有更强的体外抗菌活性。然而，由于降低的稳定性，发现6-（氨基甲基）卡巴培南在体内无活性。所制备的所有6-羟基丙烯基或6-氨基丙烯基衍生物的活性均低于其各自的6-杂乙基取代的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00083a022