2,2-diethyl-5,5-dimethyl-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide | 908138-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diethyl-5,5-dimethyl-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
• 英文别名: 2,2-diethyl-5,5-dimethyl-3-oxido-4-phenyl-1H-imidazol-3-ium
• CAS: 908138-92-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: ZSGXUYNVYAQATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethyl-5,5-dimethyl-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-diethyl-5,5-diphenyl-3,4,4-trimethylimidazolidin-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  对咪唑氮氧耦合速率常数碳中心自由基，异丁-2-基和空间效应的激光光解和CIDNP研究叔丁基丙-2-基⊥

  摘要：

  时间分辨化学诱导动态核极化（TR-CIDNP）和激光闪光光解（LFP）技术已被用于测量速率常数丙烯酸酯型基团和一系列新合成的稳定的咪唑之间的耦合ñ -氧基的基团。通过对其相应的酮前体RC（O）R（R = C（CH 3）2 -C（O）OCH 3和CH（CH 3）-C（O）-OtBu的光解产生了所研究的以碳为中心的自由基）在稳定的一氧化氮存在下。确定了用于氮氧化物介导的聚合反应（NMP）实验建模研究的偶联速率常数k c，以及空间和电子因素对通过使用哈米特线性自由能关系来解决k c值。通过双参数方程log（k c / M - 1 s - 1）=可以很好地描述由于取代基的空间（E s，n）和电子（σL ，n）变化而引起的k c的系统变化。3.52σL ，n + 0.47 E s，n + 10.62。因此，k c随着空间需求的增加而降低，并随着氮氧化物上取代基的吸电子特性的增加而增加。

  DOI：

  10.1021/jo060787x
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-methyl-1-phenylpropan-1-one oxime 、 3-戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 120.0h， 以28%的产率得到2,2-diethyl-5,5-dimethyl-4-phenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  对咪唑氮氧耦合速率常数碳中心自由基，异丁-2-基和空间效应的激光光解和CIDNP研究叔丁基丙-2-基⊥

  摘要：

  时间分辨化学诱导动态核极化（TR-CIDNP）和激光闪光光解（LFP）技术已被用于测量速率常数丙烯酸酯型基团和一系列新合成的稳定的咪唑之间的耦合ñ -氧基的基团。通过对其相应的酮前体RC（O）R（R = C（CH 3）2 -C（O）OCH 3和CH（CH 3）-C（O）-OtBu的光解产生了所研究的以碳为中心的自由基）在稳定的一氧化氮存在下。确定了用于氮氧化物介导的聚合反应（NMP）实验建模研究的偶联速率常数k c，以及空间和电子因素对通过使用哈米特线性自由能关系来解决k c值。通过双参数方程log（k c / M - 1 s - 1）=可以很好地描述由于取代基的空间（E s，n）和电子（σL ，n）变化而引起的k c的系统变化。3.52σL ，n + 0.47 E s，n + 10.62。因此，k c随着空间需求的增加而降低，并随着氮氧化物上取代基的吸电子特性的增加而增加。

  DOI：

  10.1021/jo060787x

文献信息

• Laser Flash Photolysis and CIDNP Studies of Steric Effects on Coupling Rate Constants of Imidazolidine Nitroxide with Carbon-Centered Radicals, Methyl Isobutyrate-2-yl and <i>tert</i>-Butyl Propionate-2-yl
  作者：Dmitry Zubenko、Yuri Tsentalovich、Nataly Lebedeva、Igor Kirilyuk、Galina Roshchupkina、Irina Zhurko、Vladimir Reznikov、Sylvain R. A. Marque、Elena Bagryanskaya

  DOI：10.1021/jo060787x

  日期：2006.8.1

  polarization (TR-CIDNP) and laser flash photolysis (LFP) techniques have been used to measure rate constants for coupling between acrylate-type radicals and a series of newly synthesized stable imidazolidine N-oxyl radicals. The carbon-centered radicals under investigation were generated by photolysis of their corresponding ketone precursors RC(O)R (R = C(CH3)2−C(O)OCH3 and CH(CH3)−C(O)−OtBu) in the presence

  时间分辨化学诱导动态核极化（TR-CIDNP）和激光闪光光解（LFP）技术已被用于测量速率常数丙烯酸酯型基团和一系列新合成的稳定的咪唑之间的耦合ñ -氧基的基团。通过对其相应的酮前体RC（O）R（R = C（CH 3）2 -C（O）OCH 3和CH（CH 3）-C（O）-OtBu的光解产生了所研究的以碳为中心的自由基）在稳定的一氧化氮存在下。确定了用于氮氧化物介导的聚合反应（NMP）实验建模研究的偶联速率常数k c，以及空间和电子因素对通过使用哈米特线性自由能关系来解决k c值。通过双参数方程log（k c / M - 1 s - 1）=可以很好地描述由于取代基的空间（E s，n）和电子（σL ，n）变化而引起的k c的系统变化。3.52σL ，n + 0.47 E s，n + 10.62。因此，k c随着空间需求的增加而降低，并随着氮氧化物上取代基的吸电子特性的增加而增加。