methyl (Z)-4-(4-acetamidophenyl)-3-methyl-4-oxobut-2-enoate | 203259-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-4-(4-acetamidophenyl)-3-methyl-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 203259-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: IPEHUWPYRSEXCE-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-4-(4-acetamidophenyl)-3-methyl-4-oxobut-2-enoate 在 ruthenium diiodide (S)-2,2'-diphenylphosphinobinaphthyl 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以3%的产率得到N-[4-(3-methyl-5-oxooxolan-2-yl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有血管扩张剂和β阻断活性的药物的研究。V.TZC-5665的旋光异构体的合成和药理活性。

  摘要：

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.84
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 盐酸 、 三氯化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 methyl (Z)-4-(4-acetamidophenyl)-3-methyl-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有血管扩张剂和β阻断活性的药物的研究。V.TZC-5665的旋光异构体的合成和药理活性。

  摘要：

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.84

文献信息

• Studies on Agents with Vasodilator and .BETA.-Blocking Activities. V. Synthesis and Pharmacological Activity of the Optical Isomers of TZC-5665.
  作者：Toshimi SEKI、Arihiro KANADA、Tomio NAKAO、Masahumi SHIRAIWA、Hajime ASANO、Katsuhiko MIYAZAWA、Tsutomu ISHIMORI、Nobuyoshi MINAMI、Kenyu SHIBATA、Kikuo YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.46.84

  日期：——

  four optical isomers of TZC-5665 (1), a candidate for the treatment of congestive heart failure, was achieved by the reaction of chiral diaminopyridazinone (2) with chiral glycidyl ether. (3). The hypotensive and beta-blocking activities of 1 and its optical isomers were examined when given intravenously into anesthetized rats. Furthermore these compounds were evaluated for inhibitory activity on cAMP

  通过手性二氨基哒嗪酮（2）与手性缩水甘油醚的反应，实现了TZC-5665的四种旋光异构体（1）的合成，该化合物可用于治疗充血性心力衰竭。（3）。静脉注射麻醉大鼠时，检查了1及其旋光异构体的降压和β阻滞活性。此外，评估了这些化合物对cAMP磷酸二酯酶III的抑制活性。在四种光学异构体中，Ra，Sb-one（1c）具有TZC-5665（1）的基本活性。