13-甲基-5,7,17,19,25-五氧杂-13-氮杂七环[12.10.1.01,12.02,10.04,8.015,23.016,20]二十五-2(10),3,8,15,20,22-己烯 | 87099-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 13-甲基-5,7,17,19,25-五氧杂-13-氮杂七环[12.10.1.01,12.02,10.04,8.015,23.016,20]二十五-2(10),3,8,15,20,22-己烯
• 英文名称: grandiflorine
• 英文别名: (+)-ribasine；limogine；ribasine；(1S,12R,14S)-13-methyl-5,7,17,19,25-pentaoxa-13-azaheptacyclo[12.10.1.01,12.02,10.04,8.015,23.016,20]pentacosa-2,4(8),9,15(23),16(20),21-hexaene
• CAS: 87099-54-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: HJDZNSLTBDNJJW-UXPWSPDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-甲基-5,7,17,19,25-五氧杂-13-氮杂七环[12.10.1.01,12.02,10.04,8.015,23.016,20]二十五-2(10),3,8,15,20,22-己烯 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到dihydroribasine
  参考文献：
  名称：

  Ribasidine, a new ribasine alkaloid. Structure and characterization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85932-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-4-<<(2-bromo-4,5-methylenedioxy)phenyl>methyl>oxazolidin-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 13-甲基-5,7,17,19,25-五氧杂-13-氮杂七环[12.10.1.01,12.02,10.04,8.015,23.016,20]二十五-2(10),3,8,15,20,22-己烯
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (+)-ribasine

  摘要：

  The alkaloid (+)-ribasine was synthesized by stereocontrolled addition of substituted alpha-lithium-o-toluate 6d to enantiomerically pure (R)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-2-amino-5,6-(methylenedioxy)indan-1-one [(+)-5]. Aminoindanone (+)-5 was prepared from amino acid (-)-15 obtained by diastereoselective alkylation of a chiral glycine enolate synthon. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00133-7