(R)-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-4-<<(2-bromo-4,5-methylenedioxy)phenyl>methyl>oxazolidin-5-one | 227286-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-4-<<(2-bromo-4,5-methylenedioxy)phenyl>methyl>oxazolidin-5-one
• 英文别名: (4R)-4-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-1,3-oxazolidin-5-one
• CAS: 227286-92-2
• 化学式: C₃₀H₂₂BrNO₄
• 分子量: 540.413
• InChiKey: FTXBOUNANXAHIW-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-4-<<(2-bromo-4,5-methylenedioxy)phenyl>methyl>oxazolidin-5-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (6R,7S)-6-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]spiro[5,6-dihydrocyclopenta[f][1,3]benzodioxole-7,7'-6,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isochromene]-9'-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (+)-ribasine

  摘要：

  The alkaloid (+)-ribasine was synthesized by stereocontrolled addition of substituted alpha-lithium-o-toluate 6d to enantiomerically pure (R)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-2-amino-5,6-(methylenedioxy)indan-1-one [(+)-5]. Aminoindanone (+)-5 was prepared from amino acid (-)-15 obtained by diastereoselective alkylation of a chiral glycine enolate synthon. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00133-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2--3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>propionic acid 在 benzyltrimethylammonium tribromide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-3-(9-phenylfluoren-9-yl)-4-<<(2-bromo-4,5-methylenedioxy)phenyl>methyl>oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (+)-ribasine

  摘要：

  The alkaloid (+)-ribasine was synthesized by stereocontrolled addition of substituted alpha-lithium-o-toluate 6d to enantiomerically pure (R)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-2-amino-5,6-(methylenedioxy)indan-1-one [(+)-5]. Aminoindanone (+)-5 was prepared from amino acid (-)-15 obtained by diastereoselective alkylation of a chiral glycine enolate synthon. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00133-7

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (+)-ribasine
  作者：Lourdes Ollero、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00133-7

  日期：1999.4

  The alkaloid (+)-ribasine was synthesized by stereocontrolled addition of substituted alpha-lithium-o-toluate 6d to enantiomerically pure (R)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)-2-amino-5,6-(methylenedioxy)indan-1-one [(+)-5]. Aminoindanone (+)-5 was prepared from amino acid (-)-15 obtained by diastereoselective alkylation of a chiral glycine enolate synthon. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.