4-Bromo-5-(4-methoxyphenyl)-3-(oxan-2-yloxymethyl)-1,2-oxazole | 934001-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Bromo-5-(4-methoxyphenyl)-3-(oxan-2-yloxymethyl)-1,2-oxazole
• 英文别名: 4-bromo-5-(4-methoxyphenyl)-3-(oxan-2-yloxymethyl)-1,2-oxazole
• CAS: 934001-86-2
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₄
• 分子量: 368.227
• InChiKey: JEXGZRIBFINNPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-5-(4-methoxyphenyl)-3-(oxan-2-yloxymethyl)-1,2-oxazole 在 Dowex-H⁺ resin 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且方便的5-芳基-4-溴-3-羧基异恶唑的合成方法：用于固相合成4,5-二芳基异恶唑的有用中间体

  摘要：

  描述了一种新的5-芳基-4-溴-3-羧基异恶唑的合成方法，该方法利用腈基N-氧化物的[3 + 2]环加成与2-芳基-1-溴炔烃作为关键步骤。证明了这些5-芳基-4-溴-3-羧基异恶唑在4，5-二芳基异恶唑的固相合成中的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.040
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(4-甲氧基苯基)乙炔 、 2-(2-硝基乙氧基)四氢吡喃 在 异氰酸苯酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以25%的产率得到4-Bromo-5-(4-methoxyphenyl)-3-(oxan-2-yloxymethyl)-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且方便的5-芳基-4-溴-3-羧基异恶唑的合成方法：用于固相合成4,5-二芳基异恶唑的有用中间体

  摘要：

  描述了一种新的5-芳基-4-溴-3-羧基异恶唑的合成方法，该方法利用腈基N-氧化物的[3 + 2]环加成与2-芳基-1-溴炔烃作为关键步骤。证明了这些5-芳基-4-溴-3-羧基异恶唑在4，5-二芳基异恶唑的固相合成中的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.040

文献信息

• A novel and convenient synthesis of 5-aryl-4-bromo-3-carboxyisoxazoles: useful intermediates for the solid-phase synthesis of 4,5-diarylisoxazoles
  作者：Jeffrey J. Letourneau、Christopher Riviello、Michael H.J. Ohlmeyer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.040

  日期：2007.3

  A novel synthesis of 5-aryl-4-bromo-3-carboxyisoxazoles employing a [3+2] cycloaddition of a nitrile N-oxide with 2-aryl-1-bromoalkynes as the key step is described. The utility of these 5-aryl-4-bromo-3-carboxyisoxazoles in the solid-phase synthesis of 4,5-diarylisoxazoles is demonstrated.

  描述了一种新的5-芳基-4-溴-3-羧基异恶唑的合成方法，该方法利用腈基N-氧化物的[3 + 2]环加成与2-芳基-1-溴炔烃作为关键步骤。证明了这些5-芳基-4-溴-3-羧基异恶唑在4，5-二芳基异恶唑的固相合成中的实用性。