1'R,2'S,5'R-menthyl r-2R-methoxycarbonyl-2-methyl-c-5R-phenylpyrrolidine-c-4S-carboxylate | 132490-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1'R,2'S,5'R-menthyl r-2R-methoxycarbonyl-2-methyl-c-5R-phenylpyrrolidine-c-4S-carboxylate
• 英文别名: 2-O-methyl 4-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S,4S,5R)-2-methyl-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 132490-23-4
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄
• 分子量: 401.546
• InChiKey: AJQXSTANBZHTGX-IMDNIBDASA-N

物化性质

• 沸点：
  488.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'R,2'S,5'R-menthyl r-2R-methoxycarbonyl-2-methyl-c-5R-phenylpyrrolidine-c-4S-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 ((2S,4S,5R)-4-Hydroxymethyl-2-methyl-5-phenyl-pyrrolidin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  金属离子催化的α-氨基酯亚胺的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在银（I），锂（I）和al（I）盐的存在下，在室温下完全不对称诱导进行一系列α-氨基酯的亚胺与丙烯酸手性薄荷酯的环加成反应。2-氨基甲基吡啶的亚胺反应相似。当钛（IV）配合物用作催化剂时，会发生环加成区域化学的逆转以及完全不对称的诱导。通过X射线晶体学已经确定了环加合物之一的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97119-3
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸-L-薄荷酯 、 2-(Benzylidene-amino)-propionic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到1'R,2'S,5'R-menthyl r-2R-methoxycarbonyl-2-methyl-c-5R-phenylpyrrolidine-c-4S-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自苯甲酰基异硫氰酸酯的新型高度官能化苯甲酰基氨基硫代吡咯烷和通过亚胺-偶氮甲碱叶立德-1,3-偶极环加成级联由α-氨基酯衍生的取代吡咯烷

  摘要：

  通过苯甲酰异硫氰酸酯与衍生自α-氨基酯的取代吡咯烷通过金属催化亚胺-偶氮甲碱叶立德-1,3-偶极环加成反应制备了一系列新型高度官能化的苯甲酰氨基硫代吡咯烷。还报道了手性形式的苯甲酰氨基碳硫酰吡咯烷的实例。手性源自丙烯酸薄荷酯作为环加成级联中的手性亲偶极体并诱导三个新的手性中心。简介：文献中已有许多关于含有Ν,Ν'-芳基和烷基配体及其金属配合物的硫脲部分的报道。其中一些化合物显示出广泛的药物活性，如抗真菌'、抗肿瘤防污性能，和筛选了其他一些生物作用”。在这些化合物中，已发现 N,N'-二烷基-N'-苯甲酰硫脲是通过正相色谱法潜在测定痕量过渡金属的有用配体。这些试剂还显示出以稳定的中性螯合物及其络合能力的形式选择性提取几种铂族金属。Grigg 等人报道了一系列热和金属催化的亚胺-偶氮甲碱叶立德-1,3-偶极环加成级联反应，以良好至极好的收率提供偶氮甲碱叶立德及其衍生自胺和α-氨基酯的环加合物吡咯烷化合物。这种级联化学提供了一系列与

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.2-3.167

文献信息

• X=Y−ZH compounds as potential 1,3-dipoles. Part 43. Metal ion catalysed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of imines and menthyl acrylate
  作者：Darrin A. Barr、Michael J. Dorrity、Ronald Grigg、Simon Hargreaves、John F. Malone、John Montgomery、James Redpath、Paul Stevenson、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00940-v

  日期：1995.1

  Metallo-azomethine ylides, generated from imines by the action of amine bases in combination with LiBr or AgOAc, undergo cycloaddition with both 1R, 2S, 5R- and 1S, 2R, 5S-menthyl acrylate at room temperature to give homochiral pyrrolidines in excellent yield. The stronger the base the faster the cycloaddition and the greater the yield with: 2-t-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine > DBU > NEt(3) X-Ray crystal structures of representative cycloadducts establish that the absolute configuration of the newly established pyrrolidine stereocentres is independent of the metal salt and the size of the pyrrolidineC(2)-substituent for a series of aryl and aliphatic imines.
• Cycloaddition–hydrogenolysis strategy for the synthesis of 2,4-disubstituted pyroglutamates
  作者：Lalit N Goswami、Stuti Srivastava、Sharad K Panday、Dinesh K Dikshit

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01629-x

  日期：2001.10

  1.3-Dipolar addition of amino acid derived dipoles with menthyl acrylate followed by hydrogenolysis of the adduct gives chiral 2-alpha -substituted-4-alpha -arylmethyl-pyroglutamates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Metal ion catalysed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of imines of α-amino esters
  作者：Darrin A Barr、Michael J Dorrity、Ronald Grigg、John F Malone、John Montgomery、Shuleewan Rajviroongit、Paul Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97119-3

  日期：1990.1

  Cycloaddition of a range of imines of α-amino esters to homochiral menthyl acrylate proceeds with complete asymmetric induction at room temperature in the presence of silver(I), lithium(I) and thallium(I) salts. The imine of 2-aminomethylpyridine reacts similarly. Reversal of cycloaddition regiochemistry, together with complete asymmetric induction, occurs when titanium (IV) complexes are used as catalysts

  在银（I），锂（I）和al（I）盐的存在下，在室温下完全不对称诱导进行一系列α-氨基酯的亚胺与丙烯酸手性薄荷酯的环加成反应。2-氨基甲基吡啶的亚胺反应相似。当钛（IV）配合物用作催化剂时，会发生环加成区域化学的逆转以及完全不对称的诱导。通过X射线晶体学已经确定了环加合物之一的绝对构型。
• Novel Highly Functionalized Benzoylaminocarbothioyl Pyrrolidine from Benzoylisothiocyanate and Substitueted Pyrrolidine Derived From α-Aminoasit Ester via Imine -Azomethine Ylide- 1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade
  作者：H. Ali Dondas、Ozgul Altinbas

  DOI：10.1515/hc.2004.10.2-3.167

  日期：2004.1

  prepared by the reaction of benzoylisothiocyanate with substitueted pyrrolidine derived from α -aminoasit ester via metal catalsed imine -azomethine ylides-l,3-Dipolar Cycloaddition in excellent yield. An example of chiral version benzoylaminocarbothioyl pyrrolidine were also reported. The chirality oryginated from menthyl acrylate as chiral dipolarophile in the cycloaddition cascade and induced three

  通过苯甲酰异硫氰酸酯与衍生自α-氨基酯的取代吡咯烷通过金属催化亚胺-偶氮甲碱叶立德-1,3-偶极环加成反应制备了一系列新型高度官能化的苯甲酰氨基硫代吡咯烷。还报道了手性形式的苯甲酰氨基碳硫酰吡咯烷的实例。手性源自丙烯酸薄荷酯作为环加成级联中的手性亲偶极体并诱导三个新的手性中心。简介：文献中已有许多关于含有Ν,Ν'-芳基和烷基配体及其金属配合物的硫脲部分的报道。其中一些化合物显示出广泛的药物活性，如抗真菌'、抗肿瘤防污性能，和筛选了其他一些生物作用”。在这些化合物中，已发现 N,N'-二烷基-N'-苯甲酰硫脲是通过正相色谱法潜在测定痕量过渡金属的有用配体。这些试剂还显示出以稳定的中性螯合物及其络合能力的形式选择性提取几种铂族金属。Grigg 等人报道了一系列热和金属催化的亚胺-偶氮甲碱叶立德-1,3-偶极环加成级联反应，以良好至极好的收率提供偶氮甲碱叶立德及其衍生自胺和α-氨基酯的环加合物吡咯烷化合物。这种级联化学提供了一系列与