1-benzoyl-4-(oxiran-2-ylmethoxy)piperidine | 1005340-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-4-(oxiran-2-ylmethoxy)piperidine
• 英文别名: [4-(Oxiran-2-ylmethoxy)piperidin-1-yl]-phenylmethanone；[4-(oxiran-2-ylmethoxy)piperidin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1005340-89-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: KHBUGOPUDJEDCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-4-(oxiran-2-ylmethoxy)piperidine 在 三氟甲磺酸酐 、 二氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以65%的产率得到1-benzyl-4-(oxiran-2-ylmethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺的高化学选择性无金属还原

  摘要：

  该通讯描述了叔酰胺通过无金属化学选择性还原为相应胺的过程。Hantzsch 酯用作温和的还原剂，用于还原三氟甲磺酸酐活化的酰胺，提供具有高官能团耐受性的叔胺。

  DOI：

  10.1021/ja077463q
• 作为产物：
  描述：

  (4-羟基-1-哌啶基)(苯基)甲酮 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 反应 48.0h， 以55%的产率得到1-benzoyl-4-(oxiran-2-ylmethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺的高化学选择性无金属还原

  摘要：

  该通讯描述了叔酰胺通过无金属化学选择性还原为相应胺的过程。Hantzsch 酯用作温和的还原剂，用于还原三氟甲磺酸酐活化的酰胺，提供具有高官能团耐受性的叔胺。

  DOI：

  10.1021/ja077463q

文献信息

• Highly Chemoselective Metal-Free Reduction of Tertiary Amides
  作者：Guillaume Barbe、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja077463q

  日期：2008.1.1

  This communication describes the chemoselective metal-free reduction of tertiary amides to the corresponding amines. Hantzsch ester is used as a mild reducing agent for the reduction of trifluoromethanesulfonic anhydride activated amides providing the tertiary amines with high functional group tolerance.

  该通讯描述了叔酰胺通过无金属化学选择性还原为相应胺的过程。Hantzsch 酯用作温和的还原剂，用于还原三氟甲磺酸酐活化的酰胺，提供具有高官能团耐受性的叔胺。