1-allyl-4-(trifluoromethoxy)benzene | 1417512-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-allyl-4-(trifluoromethoxy)benzene
• 英文别名: 3-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]-1-propene；1-prop-2-enyl-4-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 1417512-06-1
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: LRWRQZMQDVJCPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4-(trifluoromethoxy)benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化远程二烯的定向迁移烯丙基化

  摘要：

  报道了通过钯催化的同时/定向链行走实现远程二烯的对映选择性迁移烯丙基化。该转化提供了实现多个连续 C(sp 3 )−H 键的立体选择性功能化的潜在途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202307628
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲氧基苯 、 3-溴丙烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-allyl-4-(trifluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化远程二烯的定向迁移烯丙基化

  摘要：

  报道了通过钯催化的同时/定向链行走实现远程二烯的对映选择性迁移烯丙基化。该转化提供了实现多个连续 C(sp 3 )−H 键的立体选择性功能化的潜在途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202307628

文献信息

• Allylic C–H alkylation with a CF3-containing nucleophile
  作者：Lun Li、Qing-Yun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1039/c3cc43120g

  日期：——

  Allylic C-H alkylation of allylarenes with dimethyl 2-trifluoromethylmalonate was successfully developed. The reactions were carried out at room temperature in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2/Ph3P and a stoichiometric amount of 2,6-dimethylbenzoquinone. The reactions avoided defluorination successfully, providing a new method to construct a CF3-containing all-carbon quaternary center

  用2-三氟甲基丙二酸二甲酯成功开发了烯丙基芳烃的烯丙基CH烷基化反应。反应在室温下在催化量的Pd（OAc）2 / Ph3P和化学计量的2,6-二甲基苯醌的存在下进行。该反应成功地避免了脱氟，为构建含CF3的全碳四元中心提供了一种新方法。
• Bimetallic Palladium/Cobalt Catalysis for Enantioselective Allylic C−H Alkylation via a Transient Chiral Nucleophile Strategy
  作者：Hongkai Wang、Yang Xu、Fangqing Zhang、Yangbin Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.202115715

  日期：2022.3.14

  An asymmetric allylic C−H functionalization has been developed by making use of transient chiral nucleophiles, as well as bimetallic synergistic catalysis with an achiral Pd0 catalyst and a chiral N,N′-dioxide-CoII complex. The corresponding allylated products could be obtained in moderate to good yields with excellent regio- (l/b>20 : 1) and enantioselectivities (up to 99 % ee) under mild reaction

  通过使用瞬态手性亲核试剂以及与非手性 Pd 0催化剂和手性N , N'-二氧化物-Co II配合物的双金属协同催化，已经开发了不对称的烯丙基 C-H 官能化。在温和的反应条件下，可以以中等至良好的收率获得相应的烯丙基化产物，并具有优异的区域选择性（ l/b >20:1）和对映选择性（高达 99% ee ）。
• Ruthenium(II)/Imidazolidine Carboxylic Acid‐Catalyzed C−H Alkylation for Central and Axial Double Enantio‐Induction
  作者：Yanjun Li、Yan‐Cheng Liou、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202212595

  日期：2022.11.21

  Ruthenium(II)-catalyzed enantioselective C−H alkylations were realized with novel C2-symmetric chiral imidazolidine carboxylic acids, with high chemo-, regio-, diastereo-, and enantioselectivity. The C−H alkylation took place with simultaneous construction of central and axial chirality, reaching branched/linear ratios of >20 : 1 dr, and up to 98 : 2 er.

  使用新型 C2 对称手性咪唑烷羧酸实现了钌 (II) 催化的对映选择性 C−H 烷基化，具有高化学选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性。 C−H 烷基化同时构建中心手性和轴向手性，支链/直链比例达到 >20 : 1 dr，最高可达 98 : 2 er。
• Electrochemically Generated Carbanions Enable Isomerizing Allylation and Allenylation of Aldehydes with Alkenes and Alkynes
  作者：Sheng Zhang、Yating Liang、Ke Liu、Xuan Zhan、Weigang Fan、Man-Bo Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/jacs.3c04864

  日期：2023.6.28

  The direct coupling of aldehydes with petrochemical feedstock alkenes and alkynes would represent a practical and streamlined approach for allylation and allenylation chemistry. However, conventional approaches commonly require preactivated substrates or strong bases to generate allylic or propargylic carbanions and only afford branched allylation or propargylation products. Developing a mild and selective

  醛与石化原料烯烃和炔烃的直接偶联将代表一种实用且简化的烯丙基化和烯丙基化化学方法。然而，传统方法通常需要预活化的底物或强碱来产生烯丙基或炔丙基碳负离子，并且仅提供支链烯丙基化或炔丙基化产物。尽管面临着巨大的挑战，但开发一种温和且选择性的方法来获得合成上有用的线性烯丙基化和烯丙基化产物是非常可取的。我们报告了一种利用析氢反应（HER）从弱酸性 sp 3 C-H 键生成碳负离子的策略（p K a∼ 35–40) 在温和的反应条件下，避免使用强碱、Schlenk 技术和多步骤程序。阴极产生的碳负离子逆转了典型的反应选择性，提供非常规的异构化烯丙基化和联烯基化产物（125 个例子）。通过原位监测和鉴定碳负离子的产生紫外可见（UV-vis）光谱电化学。此外，我们将该协议扩展到其他碳负离子的生成及其在醇与碳负离子之间的偶联反应中的应用。这种方法的吸引人的特点包括温和的反应条件、优异的官能团耐受性、非常
• Carbonylative Transformation of Allylarenes with CO Surrogates: Tunable Synthesis of 4-Arylbutanoic Acids, 2-Arylbutanoic Acids, and 4-Arylbutanals
  作者：Fu-Peng Wu、Da Li、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02047

  日期：2019.7.19

  In this Communication, procedures for the selective synthesis of 4-arylbutanoic acids, 2-arylbutanoic acids, and 4-arylbutanals from the same allylbenzenes have been developed. With formic acid or TFBen as the CO surrogate, reactions proceed selectively and effectively under carbon monoxide gas-free conditions.