N-[diethoxyphosphoryl-(5-fluoro-2-nitrophenyl)methyl]-1,3-dithiolan-2-imine | 1242283-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[diethoxyphosphoryl-(5-fluoro-2-nitrophenyl)methyl]-1,3-dithiolan-2-imine
• CAS: 1242283-70-0
• 化学式: C₁₄H₁₈FN₂O₅PS₂
• 分子量: 408.411
• InChiKey: YVSRXKLILKWBTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 N-[diethoxyphosphoryl-(5-fluoro-2-nitrophenyl)methyl]-1,3-dithiolan-2-imine 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到diethyl α-(5-fluoro-2-nitrophenyl)phosphoglycinate
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃中氢的氧化亲核取代合成二乙基 α-（邻硝基芳基）磷酸甘氨酸

  摘要：

  受保护的磷酸甘氨酸二乙酯的碳负离子在液氨中的硝基邻位加成到硝基芳烃中。随后用高锰酸钾氧化所得加合物σ H 得到 N-保护的 α-（邻硝基芳基）磷酸甘氨酸二乙酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219956
• 作为产物：
  描述：

  N-(diethoxyphosphorylmethyl)-1,3-dithiolan-2-imine 、 对氟硝基苯 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 potassium permanganate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.66h， 以76%的产率得到N-[diethoxyphosphoryl-(5-fluoro-2-nitrophenyl)methyl]-1,3-dithiolan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  硝基芳烃中氢的氧化亲核取代合成二乙基 α-（邻硝基芳基）磷酸甘氨酸

  摘要：

  受保护的磷酸甘氨酸二乙酯的碳负离子在液氨中的硝基邻位加成到硝基芳烃中。随后用高锰酸钾氧化所得加合物σ H 得到 N-保护的 α-（邻硝基芳基）磷酸甘氨酸二乙酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219956

文献信息

• Synthesis of Diethyl α-(o-Nitroaryl)phosphoglycines via Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes
  作者：Mieczysław Mąkosza、Daniel Sulikowski

  DOI：10.1055/s-0029-1219956

  日期：2010.7

  The carbanion of protected diethyl phosphoglycinate adds to nitroarenes in liquid ammonia in ortho position to the nitro group. Subsequent oxidation of the resulting adduct σ H with potassium permanganate gave N-protected diethyl α-(o-nitroaryl)phosphoglycinates.

  受保护的磷酸甘氨酸二乙酯的碳负离子在液氨中的硝基邻位加成到硝基芳烃中。随后用高锰酸钾氧化所得加合物σ H 得到 N-保护的 α-（邻硝基芳基）磷酸甘氨酸二乙酯。